氯代甲酸9-芴甲酯的反应与合成

2023/1/28 11:40:47 作者:谷雨

氯代甲酸9-芴甲酯,简称Fmoc-Cl,其是一种白色针状晶体,熔点61.5〜63℃,可直接用作多肽合成的氨基保护剂,与Boc保护剂的根本区别在于采用了碱可脱除的Fmoc为α-氨基的保护基,在合成一些含有在酸性条件下不稳定的氨基残基多肽时,具有特别优越之处;Fmoc-Cl也可作为合成9一芴甲基叠氮甲酸酯(Fmoc-N)和9一芴甲基琥珀酰亚胺碳酸酯(Fmoc-0Su)等氨基保护剂的中间体。

28920-43-6.png

反应

FMOC carbamate通常作为胺的保护基。例如:Fmoc-Cl的Fmoc基团会与胺基作用。

2.jpg

其他常见制备芴甲氧羰基(Fmox group)的方法是透过9 - 芴基甲基琥珀酰亚胺基碳酸酯 9-fluorenylmethyl succinimidyl carbonate (FMOC-OSu),本身由Fmoc-Cl与双环己基铵盐(dicyclohexylammonium)中的N-羟基琥珀酰亚胺反应获得。

3.jpg

在piperidine溶液中,会被碱分离。 Fmoc保护基大量使用在胜肽键的合成法中,保护基可以在piperidine溶液中被去除,因此不会干扰胜肽链与树指之间的酸性连接物 此外Fmoc具有强萤光性,可以与不对UV反应的化合物进行连结,得到带有Fmoc团的衍生物,该衍生物可以应用于反相液相层析析。使用FMOC-Cl分析,必须要先去除额外的荧光,因此不适合用于层析法。

合成方法

氯代甲酸9-芴甲酯的合成方法,其特征在于包括以下步骤:     

(1)在催化剂存在下,在有机溶剂中,将9-芴甲醇和三光气在-10℃-5℃下反应0.5~3小时,所述催化剂选自具有亲核性的N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、二异丙基乙基胺、二乙胺、三乙胺、乙二胺、丁二胺、咪唑,所述溶剂选自苯、甲苯、环己烷、正己烷、正庚烷、环戊烷、二氯甲烷、三氯甲烷及其混合物;    

(2)提高温度至20~50℃,反应1~5小时。

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:1240 0

欢迎您浏览更多关于氯甲酸-9-芴基甲酯的相关新闻资讯信息