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常用试剂----Fmoc-Cl

发布日期:2021/10/27 15:39:42

【名称】9-Fluorenylmethyl Choroformate,氯甲酸9-芴甲基酯

【分子式】 C15H11ClO2

【分子量】258.70

【CA登录号】[28920-43-6]

【缩写和别名】Fmoc-Cl,9-芴甲氧基酰氯

【物理性质】白色晶体,mp 62~64 oC。溶于CH2Cl2、THF和二氧杂环己烷等有机溶剂中。可与醇、氨或胺、水发生反应。

【注意事项】该试剂是酰氯,因此应防潮和绝热。长时间储藏过程中会释放CO2,因此在开启时应注意压力。如果吞入或吸入该试剂,会非常有害,甚至致命。该试剂可以渗透皮肤,有腐蚀性,而且有强烈的催泪性。应在通风橱内使用。

Fmoc-Cl是一级胺和二级胺的保护试剂,对碱比较敏感。通常用于多肽的合成或在氨基、氨基酸HPLC分析和荧光检测之前的衍生化。

氨基酸的N-端保护

Fmoc-Cl 保护氨基酸以及氨基酸类似物时可利用碳酸氢钠或碳

酸钠作为碱,在二氧杂环己烷、DMF/水混合溶液中完成 (式1~式3)[1~3],也可以在无水条件下反应,如在无水吡啶、CH2Cl2溶液中进行。然后在DMF中与20%~30%的哌啶作用可脱除Fmoc保护基,其它胺的Fmoc保护基可在DMF中使用2%DBU或10%Et2NH或50%吗啡脱除保护基。Fmoc 保护的最大优点是在脱保护步骤时,不再需要HF或三氟乙酸。

氨基的保护

与氨基酸N-端反应类似,Fmoc 也用于一般的一级胺 (式4)[4~6] 和二级

胺 (式5)[7] 的保护,反应条件与氨基酸的N-端保护基本类似。

核苷、糖及其它天然产物中的氨基和羟基的保护

Fmoc-Cl用于保护各种核苷的氨基,包括腺苷、胞苷、鸟苷以及相应的2-脱氧核苷[8]。可以得到高产率的Fmoc保护的核苷。Fmoc-Cl 也可用于羟基保护,如对糖上的羟基保护 (式6)[9]。

Fmoc 衍生物的荧光探测与分析应用氨基酸和其它一级胺、二级胺的Fmoc 衍生物用于HPLC分析中,这种方法的主要优点在于化合物有很高的UV敏感性。

参考文献

1. Jorgensen, M. R.; Olsen, C. A.; Mello, I. R.; Usherwood, P. N.R.; Witt, M.; Franzyk, H.; Jaroszewski, J. W. J. Med. Chem.,2005, 48, 56.

2. Brun, M.-P.; Bischoff, L.; Garbay, C. Angew. Chem., Int. Ed.,2004, 43, 3432.

3. Johannesson, P.; Erdelyi, M.; Lindeberg, G.; Frandberg, P.-A.;Nyberg, F.; Karlen, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem., 2004, 47,6009.

4. Danner, P.; Bauer, M.; Phukan, P.; Maier, M. E. Eur. J. Org.Chem., 2005, 317.

5. Chehade, K. A. H.; Spielmann, P. H. J. Org. Chem., 2000, 65,4949.

6. Wang, X. J.; Xu, B.; Mullins, A. B.; Neiler, F. K.; Etzkorn, F.A. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15533.

7. Hannachi, J.-C.; Vidal, J.; Mulatier, J.-C.; Collet, A. J. Org.Chem., 2004, 69, 2367.

8. Sierzchala, A. B.; Dellinger, D. J.; Betley, J. R.;Wyrzykiewicz, T. K.; Yamada, C. M.; Caruthers, M. H. J. Am.Chem. Soc., 2003, 125, 13427.

9. Fletcher, S.; Jorgensen, M. R.; Miller, A. D. Org. Lett., 2004,6, 4245.

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