氯甲酸-9-芴甲酯(FMOC-Cl)的用途

2024/3/5 10:24:45 作者:谷雨

氯甲酸-9-芴甲酯(FMOC-Cl)是9-芴甲醇的氯甲酸酯,它用于使芴甲氧羰基(FMOC group)形成芴甲氧羰基氨基甲酸酯FMOC carbamate。

氯甲酸-9-芴基甲酯

用途

氯甲酸-9-芴甲酯可直接用作多肽合成的氨基保护剂,与Boc保护剂的根本区别在于采用了碱可脱除的Fmoc为α-氨基的保护基,在合成一些含有在酸性条件下不稳定的氨基残基多肽时,具有特别优越之处;氯甲酸-9-芴甲酯也可作为合成9-芴甲基叠氮甲酸酯(Fmoc-N3)和9-芴甲基琥珀酰亚胺碳酸酯(Fmoc-OSu)等氨基保护剂的中间体。

合成方法

氯代甲酸9-芴甲酯的合成方法,其特征在于包括以下步骤:

(1)在催化剂存在下,在有机溶剂中,将9-芴甲醇和三光气在-10℃-5℃下反应0.5~3小时,所述催化剂选自具有亲核性的N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、二异丙基乙基胺、二乙胺、三乙胺、乙二胺、丁二胺、咪唑,所述溶剂选自苯、甲苯、环己烷、正己烷、正庚烷、环戊烷、二氯甲烷、三氯甲烷及其混合物;

(2)提高温度至20~50℃,反应1~5小时。

反应产物Fmoc-Cl的化学性质活泼、不稳定,遇水分解,因此在反应中溶剂、反应温度、反应时间的选择非常重要。上述合成方法中,反应温度和反应时间分两段控制:第一段在-10℃-5℃下反应,反应时间0.5~3小时;第二段反应温度在20~50℃之间,反应时间1~5小时。

固体光气(三光气)使用安全、方便、计量准确,但必须选择合适的催化剂,才能在温和反应条件下,实现高收率。本发明选择了具有亲核性的N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、二异丙基乙基胺、二乙胺、三乙胺、乙二胺、丁二胺、咪唑等作为催化剂,达到很好的效果。

溶剂的选择也十分重要,价格应便宜、安全无毒,在保证反应顺利进行的前提下,还应方便回收、循环利用,有利于降低合成成本。

参考文献

CN101245001A

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:57 0

欢迎您浏览更多关于氯甲酸-9-芴基甲酯的相关新闻资讯信息