癸醛作为香料的应用及工业制备

2023/3/16 10:10:04

癸醛是一种重要的有机原料和香料,天然存在于柑橘、柠檬、园柚、西红柿、草莓等果实中,可以调配橙子、柑橘、柠檬的食用香精。由于从天然植物中提取癸醛成本高,产量低。因此,癸醛多由工业合成制得。

正癸醛作为香料的应用[1]

癸醛分工业级和香料级两个大的规格。工业级癸醛主要用于精细化工合成和医药中间体。香料级产品主要用于调配花香、果香类香精,可应用于日化、食品、烟草、饲料添加剂等产品中。由于正癸醛的不稳定性,在某些场合,常将正癸醛做成缩醛来使用,香气较弱,用量增加。用于有机合成和作香料用。常用作鸢尾、橙花、素馨、香叶、香堇、玫瑰等香精的调配原料,在制造人工香柠檬油、橙花油、玫瑰油时也少量使用。

癸醛天然存在于天然玫瑰油、柠檬草油、胡荽子油、柑桔油、鸢尾根油、橙花油等中外观为无色液体,溶于同体积80%乙醇与油质香料,酸值<5。脂蜡香尖刺有力,香气青辛微甜,有似甜橙油与柠檬油以及玫瑰样和蜡香的后韵。0.0005%以下时香味愉快,主要用于玫瑰、橙花、金合欢等花香型和幻想型香精中,其在日化产品中用量一般为0.5%,最高可以达到5%,IFRA没有限制规定。

癸醛有强油脂气息,稀释时则呈现出令人愉快的玫瑰和柑橘样的香气,作为头香剂,可微量用于玫瑰、茉莉、铃兰、橙花、葵花、香紫苏、柑橘等日用香精中,是玫瑰头香组成之一,还可微量用于仿制奶油、巧克力、杏子、梅子、葡萄、柠檬、甜橙、干酪等食用香精中,特别是近年比较流行的醛香皂类香精,

癸醛是必用原料。我国GB2760-2011规定为暂时允许使用的食用香料,主要用于柑橘类香料的调合,在饮料、冰淇淋、糖果、面包等中的用量为1.4~4.4ppm,也可作肥皂、洗涤剂用香料。

国标中食品添加剂癸醛的技术要求[2]

感官要求

感官要求应符合表1的规定。

感官要求.jpg

理化指标

理化指标应符合表2的规定。

理化指标.jpg

癸醛的制备方法[3]

目前国际上只有奇华顿、国际香料公司、H&R、Kao等几家较大的公司生产香料级正癸醛,国内没有正癸醛的批量生产。尽管国内不少企业、大专院校、科研机构作过大量研究,但国内目前尚未正癸醛批量化生产,其中除了成本难以过关外,更重要的问题是香气质量难以满足食品调香要求。

现有的生产癸醛的路线主要有:(1)通过丙烯的三聚或丙烯与丁烯的低聚切割,得到C9的烯烃,然后经过羰基合成、加氢,生成癸醛;(2)丁烯氢甲酰化合成戊醛,然后经缩合生成癸烯醛,再加氢生成癸醛。

参考文献

[1] 王天义, 正癸醛合成香料. 安徽省,安徽华业香料股份有限公司,2017-01-22.

[2] 《GB 1886.160-2015》 食品安全国家标准 食品添加剂 正癸醛(又名癸醛).

[3] 陈勇鲁, 树亮, 徐洋, 等. 制备癸醛的方法: 中国, CN 112794797 [P] 2019-10-28.

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