癸醛,英文名为Decyl aldehyde,常温常压下为透明无色液体,具有强烈柑橘皮气味和甜橙香气,它可与大部分有机溶剂混溶。癸醛天然存在于柑橘、柠檬、园柚、西红柿、草莓等果实中,可以调配橙子、柑橘、柠檬的食用香精,在化学合成和食品加工生产领域中都有一定的应用。
化学性质
癸醛具有较强的氧化剂敏感性和显著的亲电性,它可被常见的金属有机试剂例如格式试剂,有机锂试剂等进攻,可用于相应的醇类衍生物的制备。癸醛结构中的醛基单元也可在Wittig试剂作用下进行烯基化反应得到相应的烯烃衍生物。
制备方法
癸醛可由癸醇在适当的氧化剂作用下通过氧化反应制备得到。

图1 癸醛的制备方法
将戴斯-马丁氧化剂(1.12克,5.0毫摩尔,1.25当量)加入到醇衍生物(4.0毫摩尔,1.0当量)的二氯甲烷(20毫升)溶液中,室温搅拌反应过夜。将反应混合物通过短硅胶垫过滤,真空蒸除溶剂。粗产物经硅胶柱层析纯化,以石油醚/乙酸乙酯(20:1)为洗脱剂即可得到目标产物分子癸醛。[1]
吸血蠓引诱剂
有研究报道癸醛可用于制备吸血蠓引诱剂,该发明专利提供了癸醛在制备吸血蠓引诱剂中的应用。通过检测台湾蠛蠓对癸醛的EAG反应和行为学反应,证实癸醛对台湾蠛蠓具有良好的引诱效果,且在0.000001%~0.01%浓度范围内,癸醛均能有效引诱台湾蠛蠓。作为一种单体化合物,癸醛成分简单、环境友好,有望开发为吸血蠓防制的系列产品。[2]
食品应用
癸醛主要用于调配柑橘类食用香精,在橙花、玫瑰等香型中提供蜡香和果香,GB 2760-1996批准为暂许使用的食品香料。癸醛在最终加香食品中浓度约为0.6~6.6mg/kg。
参考文献
[1] Tian, Hongjun; et al, Deoxygenative Allylation of Amides/Aldehydes via Interconvertible Intermediates: Switchable Access to α- or β-Allylated Alkylamines, ACS Catalysis (2025), 15(22), 19652-19664
[2] 侯晓晖,张玉玲,陆腾飞.癸醛在制备吸血蠓引诱剂中的应用, 中国发明专利, 专利号:CN202510326253.6[P].