苯乙酸乙酯，英文名为Ethyl phenylacetate，常温常压下为无色或近似无色透明液体，有浓烈而甜的蜂蜜香气。苯乙酸乙酯属于酯类有机化合物，具有酯的香气，可用作精细化工中香精和香料的生产。此外，该化合物还可以作为有机合成与医药化学中间体多用于药物分子和生物活性分子的修饰。
结构性质
苯乙酸乙酯酯基的C=O键极化程度较低，不容易被氧化或还原，因此具有一定的稳定性，其不易与水分子形成氢键，因此在水中的溶解度很低。但它的酯基和苯环都是非极性的，因此可以与许多有机溶剂混溶。苯乙酸乙酯中的酯基可以与亲核试剂发生酯化反应，生成酯类化合物。此外，苯乙酸乙酯中的苯环可以发生芳香族取代反应，如亲电取代反应、自由基取代反应等。例如，苯乙酸乙酯可以被硝酸硝化，生成硝基苯乙酸乙酯。[1]
医药用途
苯乙酸乙酯可作为有机合成与医药化学中间体，例如其可用于生产巴比妥类催眠药鲁米那，鲁米那（Lunesta）是一种巴比妥类催眠药，也被称为艾司唑侖（Eszopiclone）。它是一种选择性的γ-氨基丁酸A（GABA-A）受体部分激动剂，通过调节神经递质GABA在中枢神经系统的活动，从而发挥催眠作用。它被广泛用于治疗失眠症状。鲁米那作用于中枢神经系统，可以帮助缩短入睡时间，延长睡眠时间，并减少夜间醒来次数。它的作用机制类似于其他巴比妥类药物，但它的选择性更强，因此对患者的副作用更少。
应用
苯乙酸乙酯是一种常用的香料，广泛应用于食品、饮料、化妆品等领域，由于其特殊的香味，该化合物还可用于化妆品香料的调配中，如香水、洗发水、沐浴露、肥皂等，其芳香味可以增加化妆品的吸引力。需要注意的是，在食品添加剂中使用苯乙酸乙酯时，必须符合相关的食品安全标准和规定，确保产品安全。同时，应遵守适当的使用剂量和方法，避免对人体健康产生不良影响。在有机合成化学中，苯乙酸乙酯可以作为合成其他有机化合物的中间体，例如苯甲醛、苯甲酸、苯基乙酸、苯基丙酮等，这些化合物在医药、香料和化妆品等领域有着广泛的应用。苯乙酸乙酯可以作为有机溶剂，用于溶解一些高分子化合物，如树脂、橡胶和塑料等，也可以用于染料、涂料和油墨等领域。该化学品还可以作为有机化合物的萃取剂，用于分离、提取和浓缩目标化合物。
图1 苯乙酸乙酯的应用
向一个干燥的两颈圆底烧瓶中加入四氯化碳 4.0 m L和苯乙酸乙酯( 1.71 g , 10.4 mmol)，然后往上述反应混合物中加入N -溴代丁二酰亚胺( 2.23 g , 12.5 mmol)和过氧化苯甲酰( 4.0 mg , 0.016 mmol)。给上述所得的两颈圆底烧瓶装配上冷凝器和干燥管，将反应混悬液加热至回流并在回流状态下搅拌反应8 h。反应结束后，将所得的反应混合物冷却至室温，过滤除去不溶性固体，用四氯化碳 ( 3 × 5 mL)溶解所得的残留固体。然后将合并后的有机物滤液在减压下进行浓缩即可得到溴化的目标产物。[2]
稳定性
苯乙酸乙酯（ethyl benzoate）是一种相对稳定的有机化合物，一般在常温下不会自发分解。
危险性
苯乙酸乙酯可以刺激皮肤，接触后可能引起皮肤炎症或过敏，此外，该化合物也是一种易燃液体，应储存在阴凉、通风、干燥的地方，避免接触火源和氧化剂。
参考文献
[1] Suarez-Castillo, Oscar R. et al Tetrahedron Letters, 49(6), 996-999; 2008
[2] Wei, Donglei et al Journal of Polymer Science (Hoboken, NJ, United States), 60(10), 1588-1594; 2022