2-氟吡啶的应用

2023/5/6 13:47:03

2-氟吡啶,英文名2-Fluoropyridine,常温常压下为无色透明或者浅黄色液体,可溶于水和常见的有机溶剂。2-氟吡啶属于吡啶类衍生物,具有显著的碱性,可与常见的酸性物质结合成相应的吡啶盐,在有机合成化学中可用作有机合成与医药化学中间体,由于吡啶环的缺电子性质,结构中的氟原子可以在亲核试剂的进攻下发生相应的脱氟官能团化反应,多用于含有吡啶单元的药物分子和生物活性分子的合成。

应用

2-氟吡啶它是一种含有氮杂环和氟原子的化合物,具有较好的化学稳定性和反应活性,多用作有机合成与医药化学中间体,在有机合成和医药化学中发挥重要作用。2-氟吡啶结构中的氟原子可以在亲核试剂的进攻下发生离去,可以作为多种有机合成反应的底物或中间体,例如金属催化的羧酸化反应、取代反应等。此外,2-氟吡啶还可以用于制备其他功能性有机化合物,例如吡啶类有机配体。[1]

2-氟吡啶的应用

图1 2-氟吡啶的应用

在一个干燥的反应烧瓶中,将萘乙酮(83.8毫克,0.492毫摩尔)和2-氟吡啶(147.8毫克,1.52毫摩尔)在1,2-二氯乙烷(1毫升)中的溶液与三氟甲磺酸酐(0.13毫升,0.75毫摩尔)进行混合。然后在80℃(油浴温度)下将反应混合物搅拌反应1小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后往反应混合物中加入1M NaOH溶液(5mL)以淬灭反应混合物,再用二氯甲烷(3×5mL)对反应混合物进行萃取,分离出有机萃取物并将其用无水硫酸钠干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱色谱法(硅胶,乙醚作为洗脱剂)进行分离纯化,即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Fricke, Patrick J.; Angewandte Chemie, International Edition (2021), 60(39), 21283-21288 

[2] Kawamoto, Takuji; et al Journal of Organic Chemistry (2021), 86(19), 13783-13789

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