1-溴戊烷的合成策略

2023/5/9 9:14:18

简介

1-溴戊烷有着易于进行结构修饰的特点,使其成为构筑空穴传输材料、主体材料和发光材料最常用的分子基团。1-溴戊烷不仅有着较大的π电子共轭体系、很强的电子转移能力,这使得1-溴戊烷在OLED器件中具有非常广泛的应用,在不同功能层中都有着显著的性能特点。因此其在相关领域的研究非常活跃,取得了许多重要的研究成果[1]。

合成

图1 1-溴戊烷的合成路线

图1 1-溴戊烷的合成路线

方法一:将碘(635 mg,2.5 mmol)和Br2(80 mg,25.6 mL,0.5 mmol)溶于环己烷(20 mL,185 mmol)中,并加入t-BuONa(288 mg,3 mmol)。在40°C下搅拌悬浮液15小时。用1%的Na2S2O3水溶液(30mL)洗涤混合物,并用MgSO4干燥。在减压下除去溶剂并蒸馏残留物得到1-溴戊烷。合成路线如图1所示[2]。

方法二:使用液氮/乙醇泥浆浴将砜1(mw 455.02;0.9102 g,2.0004 mmol)在17.0 mL THF中的溶液在氩气下冷却至-100°C,并用n-BuLi/己烷(3.64 mL 1.65 M溶液,51 6.01 mmol,3.00当量)处理约1分钟,导致放热至-73°C。将混合物在3分钟内重新冷却至-99°C,然后用纯CH2Br2(mw 173.85;d 2.477;0.281 mL,0.696 g,4.00 mmol,2.00当量)一次性处理,导致放热至-63°C。15秒后,用1.00mL甲醇骤冷混合物,并通过GC.52进行分析。混合物含有n-C5H11Br 5(mw 151.05;14.708 mg,0.0974 mmol,4.9%产率)和n-C6H13Br 6(mw 165.08;1.337 mg,0.0081 mmol,0.4%产率)。将混合物倒入40mL 3%的NaOH水溶液中,用CH2Cl2(2x25mL)萃取,干燥(MgSO4),并浓缩,通过TLC(洗脱液:25%乙酸乙酯/环己烷)得到由一种主要成分(Rf=0.62)和一种次要成分(Rf=0.23)组成的黄色油状物(重量:0.6655g)。将油在60 g硅胶(3 cm x 6”柱;级分大小:50 mL)上进行快速色谱分析;梯度洗脱,得到1-溴戊烷。合成路线如图1所示。

参考文献

[1]温玉萍,张文龙,王暄,茹占军.非线型光生色团4'-正戊烷氧基-4-氰基二联苯及其助剂正溴戊烷的合成[J].化学推进剂与高分子材料,2005(04):37-39.

[2] Pearlman, Bruce A.; et al. Lithium Carbenoids-Ultra-Reactive Yet Selective Reagents for Methylenation and Halomethylenation of Sulfones. Journal of Organic Chemistry (2006), 71(15), 5646-5657.

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