简介
1-溴戊烷是一种无色至淡黄色的液体，具有轻微的醚类气味，密度约为1.25 g/cm³，沸点101℃至103℃，熔点-95℃，闪点22℃，折射率1.415（20℃）。它不溶于水，但能与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶。1-溴戊烷主要用于有机合成中作为烷基化试剂，用于引入戊基或戊氧基等烷基基团。
1-溴戊烷的性状
合成
方法一：向装有搅拌棒的10毫升圆底烧瓶中加入酒精（0.5 mL/0.5 g）。将亲核培养基（6ml, NH4Br/H2SO4/H2O）用刻度筒加入烧瓶中。加热反应混合物回流搅拌90分钟（加热块或油浴温度范围在115至125°C之间）。冷却至室温后，使用巴斯德移液管将反应混合物转移到含有环己烷（2ml）的离心管中。盖上离心管，摇一摇，使各层分离。使用干净的巴斯德移液管将最上面的环己烷层转移到离心管中，并加入碳酸氢钠（300-400毫克），直到气泡停止。离心30秒，将一些环己烷提取物（0.6 mL）转移到干净的核磁共振管中，制备核磁共振样品，经过纯化得到标题化合物1-溴戊烷[1]。
方法二：将1-溴戊烷和面[Mn(dippe)(CO)3(CH2CH2CH3)]与无水乙醚（5ml）混合，放入氩气冲洗的手套箱中。将反应混合物转移到钢制高压灭菌器中，在使用前用氩气冲洗三次。用氢气冲洗高压灭菌器三次。在高压灭菌器上施加50bar的H2压力。如果需要加热，将高压灭菌器置于油浴（25°C）中。将反应进行18小时。将高压灭菌器放入冰浴中冷却10分钟。给高压灭菌器减压。用短塞二氧化硅过滤产品。将产品转移到圆底烧瓶中。在真空下除去溶剂得到标题化合物1-溴戊烷[2]。
烷基化试剂
1-溴戊烷作为烷基化试剂，通过烷基化过程引入戊氧基基团。例如：将二羟基苯衍生物（7.31 mmol）、K2CO3（15.17 g, 109.75 mmol）、KI（催化量）和1-溴戊烷（7.30 mL, 58.52 mmol）的混合物在2-丁酮（90 mL）中回流，在双颈烧瓶中氮气气氛下搅拌18小时。将反应混合物冷却至室温。过滤反应混合物。在真空下蒸发滤液。用柱层析法（硅胶，己烷/乙酸乙酯）纯化残渣，得到5-溴-1,3-双（戊氧基）苯[3]。
参考文献
[1] Arafeh, Khaled M.; et al. Show Me the Shift: A Deep Dive into Undergraduate Students Understanding of Carbocations Rearrangements during Nucleophilic Substitution Reactions. Journal of Chemical Education (2025), 102(2), 839-846.
[2] Weber, Stefan; et al. Rethinking Basic Concepts-Hydrogenation of Alkenes Catalyzed by Bench-Stable Alkyl Mn(I) Complexes. ACS Catalysis (2019), 9(11), 9715-9720.
[3] Setia, Shilpa; et al. Unsymmetrically substituted room temperature discotic liquid crystals based on hexa-peri-hexabenzocoronene core. ChemistrySelect (2016), 1(5), 880-885.