丙二醛的反应性与危害

2023/5/17 9:01:06 作者:谷雨

丙二醛,简称MDA,是一种有机化合物。它是一种无色液体,反应性极高,通常以烯醇式存在。

丙二醛

结构和制备

丙二醛通常以烯醇式存在:

CH2(CHO)2  →  HOC(H)=CH-CHO

在实验室中,丙二醛可以由对应的缩醛1,1,3,3-四甲氧基丙烷水解而成。与丙二醛不同,这种缩醛是稳定,可商购的。

生物合成和反应性

丙二醛可以由脂肪的脂质过氧化而成。它是血栓素A2的合成中的重要产物,其中环加氧酶1或环加氧酶2通过血小板和一系列其他细胞和组织,将花生四烯酸代谢成前列腺素H2。前列腺素H2再被血栓烷合成酶进一步代谢为血栓素A2、12-羟基十七碳三烯酸和丙二醛。

活性氧类会降解脂肪,形成丙二醛。这种醛具有高反应性,是许多反应性亲电试剂之一,可在细胞中引起毒性应激并形成称为高级脂肪氧化终产物 (ALE) 的共价蛋白质加合物,类似于高级糖化终产物(AGE)。这种醛的产生可用来测量生物的氧化应激水平。

丙二醛会和DNA中的脱氧腺苷和脱氧鸟苷反应,形成DNA加合物,主要会产生突变原M1G。精氨酸的胍基会与丙二醛缩合,得到2-氨基嘧啶。

危害和病理学

丙二醛具有高反应性,有潜在的致突变性。它被发现存在于加热的食用油中,例如向日葵油和棕榈油。

在评估精子中的膜损伤时,也可以考虑丙二醛的水平(脂质过氧化的标志)。这是至关重要的,因为氧化应激通过改变膜流动性、渗透性和损害精子功能来影响精子功能。

检测方法

一种食品中丙二醛的检测方法,其特征在于:该方法包括以下步骤,色谱柱为C18分离柱(长250mm,内径4.6mm,粒径5μm),柱温为35℃,流动相为乙腈+磷酸二氢钾溶液=18+82(V+V),流速为1.0mL/min,荧光检测器,其激发波长为525nm,发射波长为560nm。利用三氯乙酸混合液提取,然后将丙二醛与TBA溶液衍生化。称取约2g试样,准确加入50mL三氯乙酸混合液,180r/min振摇30min,取约20mL提取液于50mL离心管中,5000r/min离心5min。移取上述试样溶液上清液、丙二醛标准系列溶液各5mL分别置于25.0mL比色管内,加入5.0mLTBA溶液,混匀,置于90℃水浴中保温20min,取出,用冰水浴迅速冷却,移入离心试管内,12000r/min离心5min,取上清液上机测定,丙二醛标准系列和试样同步衍生化,上机分析。

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