对氯苯乙酮用于合成功能高分子单体、医药中间体、荧光增白剂AD等感光材料以及其他精细化学品。
性质
对氯苯乙酮，为无色晶体或无色液体、工业品为淡黄或黄棕色液体，密度1.324g/m3 (15℃)，熔点59℃，沸点244～245℃，难溶于水，易溶于苯、乙醇、氯仿等有机溶剂，对眼有高度选择刺激性，高浓度对皮肤和呼吸道有毒作用。眼接触其蒸气后，可立即出现烧灼感，流泪、羞明、疼痛，有砂粒感，检查可见眼结膜充血，严重者眼周、颈部疼痛。直接溅入眼内可致灼伤。吸入后可致鼻咽烧灼感、咳嗽、声音嘶哑,重者导致肺水肿。原液污染皮肤，可发生丘疹皮炎，甚至灼伤。[1]
应用
氟氯苯菊酸的合成
氟氯苯菊酯是由德国拜耳公司研制的一种棕色油状液体杀虫剂，其对微小牛蝉Malchi品系的除虫效果是溴氰菊酯的50倍，氟氯苯菊酸是制备氟氯苯菊酯的关键中间体。阳治军用廉价的对氯苯乙酮及稳定的固体三光气为原料，合成氟氯苯菊酸，合成路线如下：[2]
2-羟基-4'-氯查尔酮的合成
2-羟基-4'-氯查尔酮是黄烷类化合物的一种重要中间体。黄烷类化合物是自然界中广泛存在的一类天然产物，其分子中含有3,4-二氢-2-苯基-1-苯并吡喃骨架，属于黄烷酮类化合物。尹振晏以邻羟基苯甲醛和对氯苯乙酮为原料，以乙醇为溶剂进行醛酮缩合一步反应合成2-羟基-4'-氯查尔酮。[3]
4-(4-溴丁基)苯乙烯的合成
以对氯苯乙酮为原料，用KBH4，还原为对氯苯乙醇，再用KHSO4，催化脱水，先制得对氯苯乙烯，继而合成了4-(4-溴丁基)苯乙烯。以4-(4-溴丁基)苯乙烯为单体与二乙烯苯进行聚合反应，然后与烷基胺或烷基膦进行季铵化或季鳞化反应，合成长间隔臂阴离子交换树脂。[4]
新型除草剂唑密氯草胺合成
以氯苯为起始原料，与乙酰氯反应，合成对氯苯乙酮并用“一锅法”合成了中间体2-疏基-5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]密啶，五步反应合成新型除草剂唑密氯草胺，总收率47.3%，纯度经HPLC测定为98%。[5]
联苯乙酸的合成
联苯乙酸作为一种优良的非甾体抗炎药被外用于治疗各种疼痛如肌肉痛、关节炎，可有效地避免口服带来的不良反应。联苯乙酸同时也是合成联苯乙酸乙酯、联苯乙酰吡啶和有机锡类联苯乙酸酯的原料。谢文娜等以对氯苯乙酮为起始原料﹐采用对空气和潮气稳定的水溶性钯催化剂在纯水中100℃下，通过Suzuki偶联合成联苯乙酮，再经Willgerodt-Kindler反应制得联苯乙酸。[6]
对氯苯乙酮的合成
对氯苯乙酮的合成路线主要有如下四种方法：[5]
路线1：把无水三氯化铝、二硫化碳与干燥的氯苯一起加热、搅拌，在微沸时慢慢滴入乙酐。加完后搅拌回流1h，回收二硫化碳，得到对氯苯乙酮。反应式如下：
路线2：把无水三氯化铝、二硫化碳与干燥的氯苯一起加热、搅拌，在微沸时慢慢滴入乙酰氯。加完后搅拌回流1h，回收二硫化碳，得到对氯苯乙酮。反应式如下：
路线3：1-(4-氯苯基)乙醇，在适宜氧化剂存在的条件下，羟基被氧化成为羰基，从而得到对氯苯乙酮。常用的氧化剂有I2O5、P2O5、HNO3和 Methyl Morpholineoxide 等。反应式如下：
路线4：无溶剂条件下，将氯苯、乙酰氯和雾化铝粉混合搅拌，在微波照射下，通过傅列德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts）酰基化反应合成对氯苯乙酮。反应式如下：
参考文献
[1] 陈石苹. 对氯苯乙酮中毒1例报告[J]. 化工劳动保护(工业卫生与职业病分册), 1996(05):200-201.
[2] 阳治军, 余洋洋, 任成等. 氟氯苯菊酸的合成工艺优化[J]. 华西药学杂志, 2020, 35(03):237-239.
[3] 尹振晏, 李艳云, 王帅. 2-羟基-4'-氯查尔酮的合成[J]. 精细化工中间体, 2012, 42(01):37-39+42.
[4] 王璠, 陈金龙, 陈群等. 4-(4-溴丁基)苯乙烯的合成[J]. 应用化学, 2005(08): 912-914.
[5] 郑敏. 除草剂唑嘧氯草胺及中间体对氯苯乙酮的合成方法研究[D]. 浙江工业大学, 2009.
[6] 谢文娜, 周兰姜, 黄宏伟等. 联苯乙酸的新合成工艺研究[J]. 应用化工, 2014, 43(11): 1958-1961+1964.