背景及概述
对甲酰基苯甲酸甲酯由于带有活泼的醛基，是有机合成重要中间体，可合成多种精细化工产品。如对甲酰基苯甲酸甲酯是聚酯材料和纤维的重要荧光增白剂5.6-二甲基~2-(4’-甲酸甲酯苯乙烯)苯并恶唑的制备关键中间体；对甲酰基苯甲酸甲酯也是特殊合成材科用的荧光单体4.4-二苯乙烯二羧酸甲酯(CHDOC-O-CH=CH-O-COOCH3)的原料之一，因此对甲酰基苯甲酸甲酯具有广泛的使用价值。
制备
本文以对甲酰基苯甲酸为起始物料，经酯化反应制备得到对甲酰基苯甲酸甲酯[1]。其合成反应式如下图：
图1 对甲酰基苯甲酸甲酯的制备
实验操作：
对甲酰基苯甲酸纯化
在2000ml带搅拌的反应瓶中，加无水亚硫酸钠200g，水800ml，溶解。加入制备对苯二甲醛产生废料790g，在搅拌下使之全部溶解，加15%硫酸于溶解液中，调整PH~4，过滤收集滤液。将滤液加入2000ml带冷凝器并与500ml气体吸收器相联并装有搅拌的反应器中，吸收器中加入10%NaOH约300ml，搅拌下缓缓加热，并缓缓加入50%H2SO4约198g，加热温度95-102℃，时间4.5小时。分解放出之SO2通过冷凝器导入装有NaOH吸收液的吸收瓶中吸收为Na2SO3。分解完毕后冷至室温，真空抽滤，收集沉淀，水洗至近中性，75-95℃千燥，得纯对甲酰基苯甲酸136g，纯度98.5%。
加压酯化
将无水甲醇1200g，用上述方法纯化的对甲酰基苯甲酸400g，对甲基苯磺酸5g，混合后加入2L耐蚀压力釜中，打开排空阀后充氮气 3分钟，关闭所有阀门，启动搅拌，升温并保温在118-120℃，压力0.5-0.75MPa，时间5小时，反应完毕后冷却到30℃出料，必要时滤去杂质，于另一蒸馏器中蒸出并回收甲醇，趁热放出残留液，冷却得粗对甲酰基苯甲酸甲酯440g。
对甲酰基苯甲酸甲酯的精制
2000ml带搅拌三口反器瓶中，加水1200ml，加碳酸氢钠20g，室温下开动搅拌溶解备用。另一反应器中，加入80%甲醇水溶液120g和上述方法制得的租对甲酰基苯甲酸甲酯95g，缓缓加热到50℃待物料全部溶解后趁热缓缓加入已备好的碳酸氢钠溶液中。加入时应不断搅拌，料液加完后搅拌10分钟，真空过滤，全部收集滤饼，水洗至中性，40-44℃真空干燥得产品89g，纯度97.5%。
参考文献
[1] Miyamoto, Kazunori; Tada, Norihiro; Ochiai, Masahito Journal of the American Chemical Society, 2007 , vol. 129, # 10 p. 2772 - 2773