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4-氯-5-甲氧基嘧啶的应用

发布日期:2019/3/12 10:45:07

背景及概述[1]

4-氯-5-甲氧基嘧啶可用作有机合成中间体。如果吸入4-氯-5-甲氧基嘧啶,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

应用[1]

4-氯-5-甲氧基嘧啶可用作有机合成中间体,如发生如下反应:

具体步骤为:将0.59ml(0.01mol)炔丙醇加入到0.265g(0.011mol)氢化钠在8ml N,N-二甲基甲酰胺中的悬浮液中,同时用冰水冷却。将反应混合物在20℃下搅拌30分钟,然后加入1.44g(0.01mol)4-氯-5-甲氧基嘧啶,在0℃下搅拌并在20℃下搅拌。再过3个小时。 加入乙酸乙酯和水终止反应,进行后处理。在硅胶柱上纯化得到的粗产物(洗脱剂:乙酸乙酯/异己烷1/3),得到所需的目标化合物,熔点为86-87℃,产率为1.3g(理论值的79%).1 H NMR(300MHz,CDCl 3):8.436ppm(s,1H);8.101 ppm(s,1 H);5.090ppm(d,2H);3.945ppm(s,3H);2.510ppm(dxd,1H)。

制备[1]

4-氯-5-甲氧基嘧啶的制备如下:

具体步骤如下:将1.9g(0.015mol)5-甲氧基-3H-嘧啶-4-酮在4.2ml(0.046mol)磷酰氯和5.0ml(0.031mol)N,N-二乙基苯胺中的悬浮液加热在115°C下保持3小时。得到的深色均匀混合物通过加入碎冰进行水解,温度保持在30℃以下。 用乙醚萃取,用硫酸钠干燥合并的有机醚相,并在硅胶柱上纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/正己烷1/9),得到所需目标化合物,产量1.3g(58%)。通过在80-85℃/ 15托下升华进一步纯化,得到所需的标题化合物4-氯-5-甲氧基嘧啶,熔点为63-64℃。

1 H NMR(300MHz,CDCl 3):8.635ppm(s,1H);8.321 ppm(s,1H);4.025ppm(s,3H)。

主要参考资料

[1]   WO2003087067  ARYL-ALKYNE COMPOUNDS AS HERBICIDES

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