N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛简介

2023/5/31 9:58:52

背景及概述

N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛是一种化学物质,分子式是C11H26NO2。英文名称:1,1-di-tert-butoxy-N,N-dimethylmethanamine,又称DMF-二特丁基基缩醛,为无色至淡黄色液体,本文对其制备工艺及应用进行概述。

应用

N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛可用于合成甲脒、扎来普隆、氧氟沙星、米力农,别嘌呤等药物或者中间体的主要原料;同时是1,2,3-三酮类、吲哚、喹诺酮类药物合成中的缩合剂;另外,它在有机合成中具有良好的酯化脱水作用,作为烷基化试剂等具有广泛用途。

制备

目前,市场对于N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛的需求较多较广,特别是医药类行业对高品质、高纯度的N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛需求量较大,现有技术方法反应条件苛刻、收率较低等,这是迫切需要解决的问题[1]。

图1 N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛的合成反应式.png

图1 N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛的合成反应式

实验操作:

亚胺络合物的合成

将73.10 g (1 mol)N,N-二甲基甲酰胺,加入到反应瓶中,加热搅拌,将温度控制在75 ℃,缓慢滴加硫酸二叔丁酯126.13 g (1 mol),约1 h滴加完毕,继续搅拌,保持温度75 ℃,反应2 h,得到淡黄色亚胺络合物,收率为97.69%,冷却至室温待用。

N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛的合成

200 mL有机溶剂加入反应瓶中,将64.83 g (1.2 mol)缓慢加入到有机溶剂,搅拌将其分散,形成均匀悬浊液 . 将上述亚胺络合物缓慢滴加到悬浊液,搅拌,滴加过程保持温度20~30 ℃,约2 h滴加完毕,保持20~30 ℃下,搅拌继续反应2 h . 反应完毕,混合物过滤,滤液在常压下,用30 cm刺形分馏柱分馏,收集104~108 ℃馏分101.77 g,收率为85.41%,质量分数≥97%。

结论

首选异构烷烃代替石油醚作为N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛合成的有机溶剂,并优化合成条件,合成工艺更加温和,收率大幅提高,更利于节约能源和实现工业化生产。

参考文献

[1] 潘毅,陈蔚,陶勇 .《精细化工中间体》.2008

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