2,6-二甲酰-4-甲基苯酚的性质与应用

2026/9/12 8:01:32 作者:钟毓

2,6-二甲酰-4-甲基苯酚是一种重要的有机配体,化学式为C₈H₉O₃,分子量为153.2,结构上在苯酚环的2和6位各有一个甲酰基(-CHO),4位有一个甲基(-CH₃)取代。该化合物通过其甲酰基的羰基碳提供配位位点,可与多种金属离子形成稳定的配位键,广泛应用于共价有机框架(COFs)和金属有机框架(MOFs)材料的构建,以及不对称催化反应中。

结构与性质

2,6-二甲酰-4-甲基苯酚(Dp)的分子结构为苯酚环的4位有一个甲基(-CH₃)取代,2和6位各有一个甲酰基(-CHO)取代。甲基为供电子基团,通过诱导效应增加苯酚环的电子密度;而甲酰基为吸电子基团,通过诱导效应降低苯酚环的电子密度。这种供电子与吸电子基团的协同作用,使Dp分子表现出独特的电子分布特性。4位的甲基取代在一定程度上增加了空间位阻,可能影响分子的反应活性和配位能力;而2和6位的甲酰基取代位置对称,有利于形成有序的配位结构。甲酰基的羰基碳具有较高的亲电性,可作为有效的配位位点;同时,苯酚环上的羟基(-OH)也可参与氢键和质子化作用,增强分子的多功能性[1]

2,6-二甲酰-4-甲基苯酚

应用领域

1. 材料科学领域

Dp作为配体在共价有机框架(COFs)和金属有机框架(MOFs)材料构建中具有重要应用[1]。与2-氨基苯并噻唑等胺类缩合生成Schiff碱配体,可用于构建荧光传感器,对环境和生物样品中的重金属离子检测具有重要价值。Dp作为配体可用于合成锂离子电池的负极材料,适用于高容量、长循环寿命的锂离子电池电极材料制备。

2. 有机合成领域

Dp在有机合成中主要作为配体用于催化不对称反应[2]。Dp可作为配体与不同金属盐络合制备手性双金属络合物催化剂,在药物中间体合成中具有潜在应用价值。可作为多功能配体参与多组分反应,构建复杂有机分子。

参考文献

[1]潘宇;梁雨峰;温海波;王洪良;韩小平.2,6-二甲基苯酚合成方法的研究进展[J].化工科技,2021,29(2):86-88.

[2]徐强;宋仲容;陈凤鸣.2,6-二甲酰基-4-甲基苯酚合成方法的改进[J].西南民族大学学报(自然科学版),2005,31(4):525-526.

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