5-溴-2-碘嘧啶，英文名为5-Bromo-2-iodopyrimidine，常温常压下为白色固体粉末，具有一定的碱性可与常见的酸性物质结合成盐。5-溴-2-碘嘧啶属于嘧啶类衍生物，常用作医药化学生产的基础原料和合成中间体，其可用来制备血管内皮生长因子受体2抑制剂，还可用于制备新型构象约束的胰高血糖素受体拮抗剂。此外，该物质结构中含有多个化学反应位点，在基础化学研究中也有较好的应用。
性质
5-溴-2-碘嘧啶不溶于水，但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。5-溴-2-碘嘧啶结构中既含有溴原子又含有碘原子，是一种高度官能团化的嘧啶类衍生物；借助碘原子和溴原子的化学转化反应，其可用于合成多种双取代的嘧啶类衍生物。
化学转化
图1 5-溴-2-碘嘧啶的偶联反应
将一个500 mL的三口圆底烧瓶在真空下吹干并将其用氩气进行填充，通过注射器往反应体系中加入干燥的四氢呋喃( 120 mL)，然后通过注射器往反应体系中加入二异丙胺( 16.0 mL, 115.0 mmol, 4.1 equiv)。然后依次将搅拌棒、CuI (176 mg , 0.92 mmol , 0.03 equiv)、四(三苯基膦)钯(0) ( 576 mg , 0.5 mmol , 0.02 equiv)和5-溴-2-碘嘧啶(28.0 mmol，1.0 equiv)分别装入反应体系中。将所得的反应混合物在冰浴中进行冷却并将其剧烈搅拌。然后用注射器往反应体系中缓慢地滴加三甲基硅基乙炔(2.7 gm , 28.3 mmol , 1.0 equiv)，滴加时间持续为5 min。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应30 min，移除冰浴并将反应混合物在氩气下搅拌反应15 h。反应结束后，将反应混合物直接通过硅藻土进行过滤以除去反应体系中不溶性沉淀，所得的滤液在真空下进行浓缩，最后所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Athavale, Soumitra V.; Journal of the American Chemical Society (2020), 142(43), 18387-18406.