1-氨基-4-甲基哌嗪的合成与应用

2023/8/17 10:40:21

简介

1-氨基-4-甲基哌嗪,英文名称1-Amino-4-methylpiperazine,分子量115.18,无色透明黏稠液体,常采用棕色玻璃瓶或塑料桶包装,贮存于阴凉、通风处。避光、防热、防晒。该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

1-氨基-4-甲基哌嗪.jpg

合成

以六水哌嗪为原料,经甲基化、水解、亚硝化,还原等步骤得到。

(1)甲基化将六水哌嗪溶于甲酸中,吸入反应锅内,升温到90℃,搅拌下滴加甲醛约1h,加毕,于90-95℃保温反应1h,减压蒸去水及过量的原料,得甲基甲酰基哌嗪浓缩液。

(2)水解将盐酸和水加到上述浓缩液中,搅拌升温至105℃,回流反应2h。减压蒸馏至无馏出液为止,弃去馏出的酸液,残留液冷至15℃,放置过夜,过滤,滤液即甲基哌嗪盐酸盐溶液。

(3)亚硝化将水解步骤得到的滤液在30℃滴加亚硝酸钠溶液,加毕,保温反应30min,得甲基硝基哌嗪生成液。

(4)还原在亚硝化生成液中加入冰醋酸,冷却,于30-40℃逐步加入锌粉,加毕,于30-40℃保温反应1.5h,冷至15℃左右,放置过夜,甩滤。将此还原滤液加至预先已配置液碱并冷至10℃以下的碱化锅中,充分冷却后送至萃取锅,分3次加入氯仿进行萃取,合并氯仿萃取液,进行常压蒸馏回收氯仿,至液温为85℃时转入精馏锅中,先常压蒸馏至液温为135℃,再进行减压蒸馏,收集120℃(5.33-8.0kPa)馏分即为1-氨基-4-甲基哌嗪。

应用

1.1-氨基-4-甲基哌嗪可作为医药中间体,用以制取抗生素利福平[1]。

2.环氧树脂底部填充胶合成,氨基含氮杂环类化合物与双酚A环氧树脂或双酚F环氧树脂反应得到改性固化促进剂[2]。

3.以1-氨基-4-甲基哌嗪与取代芳香醛为原料,在回流条件下,以无水乙醇为溶剂,冰醋酸为催化剂,合成了新型希夫碱化合物,为相关基础化学研究提供了新的材料[3]。

参考文献

[1]周丽娜,周惠良,闫龙,等.1-氨基-4-甲基哌嗪并芳香醛类希夫碱的合成与表征[J].化学世界, 2011, 52(2):3.

[2]李小龙,刘呈贵,许华兵,等.一种环氧树脂底部填充胶:CN202210047372.4[P].CN202210047372.4.

[3]周丽娜,周惠良,闫龙,等.1-氨基-4-甲基哌嗪并芳香醛类希夫碱的合成与表征[J].化学世界, 2011, 52(2):3.

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