2,4-二氯-5-硝基吡啶，英文名为2,4-Dichloro-5-nitropyridine，常温常压下为淡黄色固体。2,4-二氯-5-硝基吡啶属于吡啶类衍生物，具有一定的碱性，主要用作有机合成中间体，在药物分子和有机小分子抑制剂的合成中有一定的应用，例如它是硬脂酰辅酶A抑制剂和抗高血压的激酶抑制剂的关键合成中间体。
性质
2,4-二氯-5-硝基吡啶化学性质稳定，可溶于醇类有机溶剂但是在低极性有机溶剂例如石油醚中溶解性差。该物质结构中含有两个氯原子和一个强吸电子的硝基基团，吡啶环的缺电子性质与硝基基团的强吸电子性质相互作用，使整个分子更具反应活性。硝基基团能够引导亲核试剂靠近分子，从而引发特定的反应。2,4-二氯-5-硝基吡啶分子中的氯原子容易受到亲核试剂的进攻，发生脱氯官能团化反应。这种反应可以导致氯原子被取代，从而形成新的官能团，如氨基、氧原子或其他官能团。这种反应在有机合成中具有重要的意义，因为它可以用于构建复杂分子结构，引入新的官能团，或者改变分子的性质。
化学转化
图1 2,4-二氯-5-硝基吡啶的亲核取代反应
将2.0 mmol的2,4-二氯-5-硝基吡啶溶于2 mL无水乙腈中，然后向溶液中缓慢地滴加环戊胺(2.0 mmol)和三乙胺(4 mmol)的乙腈溶液(2 mL)。将得到的深黄色溶液在室温下搅拌反应10 min，反应通过TLC检测反应进度，反应结束后将反应混合物在真空中进行浓缩。所得的残余物通过EtOAc和水进行萃取，分离出有机层并依次用水、盐水进行洗涤，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。残余物经硅胶柱层析(环己烷-乙酸乙酯, 0 ~ 20 %梯度洗脱)纯化，最后通过重结晶即可得的目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Heald, Robert; et al Journal of Medicinal Chemistry (2015), 58(22), 8877-8895.