4-氨基-3-吡啶甲醛的制备方法

2023/9/22 8:46:38

4-氨基-3-吡啶甲醛,英文名为4-Aminopyridine-3-carboxaldehyde,常温常压下为浅黄色固体粉末,不溶于水。4-氨基-3-吡啶甲醛是一种吡啶类衍生物,可由其醇类化合物前体通过氧化反应制备得到,它主要用作有机合成与医药化学中间体可用于多种吡啶类生物活性分子的制备,例如有相关文献报道该物质可用于蛋白激酶抑制剂的制备。[1]

理化性质

4-氨基-3-吡啶甲醛是一种高度官能团化的吡啶类化合物,其结构中的醛基单元和氨基结构具有丰富的化学转化活性。醛基单元是一个亲电性官能团,可参与多种反应。它可以发生亲核加成反应、亲电取代反应和缩合反应等,这些反应提供了引入不同基团的方法从而构建多样化的化合物。由于醛基单元和氨基结构在4-氨基-3-吡啶甲醛中的邻位位置上,它们可以通过缩合反应相互作用。在和丙二酸酯类化合物(如丙二酸二甲酯)发生缩合反应时,醛基和氨基结构可以形成新的化学键,从而合成环状内酰胺类化合物。这种反应可以通过亲核加成-内酰胺化反应机制来实现。

制备

4-氨基-3-吡啶甲醛的合成方法

图1 4-氨基-3-吡啶甲醛的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中,将4-氨基哌啶-3-甲醇和三倍当量的二氧化锰进行混合,然后往其中加入二氯甲烷作为反应溶剂,所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应若干个小时,通过TLC点板监测反应进度。反应完全后将反应混合物直接通过过滤除去反应体系中不溶性沉淀,所得的滤液在真空下进行浓缩,最后将反应残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子4-氨基-3-吡啶甲醛。[2]

化学应用

作为一种吡啶类衍生物,4-氨基-3-吡啶甲醛在有机合成和医药化学中具有广泛的应用。该物质可参与多种反应例如亲核加成、亲电取代和缩合等反应从而构建复杂分子结构,也可用作合成多种吡啶类生物活性分子的中间体,包括蛋白激酶抑制剂等。

参考文献

[1] Ding, Qiang, USA Patent, Patent Number: WO2005034869.

[2] Dev, Kapil; et al Tetrahedron Letters (2017), 58(12), 1202-1206.

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