3-甲氧基苯硫酚的简要介绍

简介

3-甲氧基苯硫酚的英文名称为3-Methoxybenzenethiol，中文别名间甲氧基苯硫酚，其分子式为C₇H₈OS，分子量为140.20。常温常压下该物质为稳定化合物，通常为透明无色至淡黄色液体，有臭气味。有关该物质的物性数据如下：熔点7℃，沸点223～226℃，密度1.13 g/cm³，折射率1.585～1.589，闪光点为96℃。根据以上物性数据，其储存条件如下：远离火源， 储存于阴凉，干燥的地方。储存于紧闭密封的容器中。

制备

方法一：以3,3′-二氨基二苯二硫醚为原料,经重氮化,重氮盐水解,甲基化,还原等反应制得间甲氧基苯硫酚.该法原料易得,成本较低,总收率可以达到53.3%,含量为98.0%[1]。

方法二：以间溴苯甲醚为原料，先制得有机镁化合物，再与固体硫进行格氏反应，最后水解制得3-甲氧基苯硫酚。该法污染小，易操作，总收率51%，纯度98%[2]。

测定

采用反相高效液相色谱法，以乙腈作溶剂，乙腈-水(60:40)作流动相，紫外可见检测器(254nm)，外标法测定了3-甲氧基苯硫酚。本方法操作简单、精密度好、线性好、回收率高，可方便地进行实际应用[3]。

应用

1）3-甲氧基苯硫酚是重要的药物合成的中间体，可用于制备盐酸雷洛昔芬。以3-甲氧基苯硫酚和4-甲氧基-α-溴代苯乙酮为起始原料， 经取代反应，环合反应得到6-甲氧基-2-(4-乙酰氧基苯基)苯并[b]噻吩，再与4-[2-(1-哌啶基)乙氧基]苯甲酰氯盐酸盐发生 Friedel-Crafts反应，然后发生脱甲基反应，最后经成盐反应，共5步主要反应制得目标产物。目标化合物结构经红外光谱、核磁共振氢谱及 质谱确证。本方法反应条件温和，操作简便，并且提高了产率[4]。

2）3-甲氧基苯硫酚及其他苯硫酚可用于电解液的制备，将其与格氏试剂C₂H₅MgCl/THF(四氢呋喃)反应制得的苯硫酚氯化镁(RSMgCl)/THF和进一步与Lewis酸AlCl₃反应制得的(RSMgCl)n-AlCl₃/THF (n=1,1.5,2)苯硫酚盐基溶液用作可充镁电池电解液[5]。

参考文献

[1]葛前建,吴红辉.间甲氧基苯硫酚合成工艺研究[J].精细与专用化学品, 2019, 27(6):3.DOI:CNKI:SUN:JXHX.0.2019-06-003.

[2]金宁人,黄银华.3-甲氧基苯硫酚的合成新工艺[J].中国医药工业杂志, 2003, 34(010):488-489.DOI:10.3969/j.issn.1001-8255.2003.10.005.

[3]麻晓岚,林文伟.HPLC测定3-甲氧基苯硫酚[C]//浙江省分析测试学术报告会.2007.

[4]宋艳玲,赵燕芳,孟艳秋,等.盐酸雷洛昔芬的合成改进[J].中国新药杂志, 2005.

[5]卞沛文,努丽燕娜再娜甫古丽,杨军,王久林.苯硫酚盐基溶液的可充镁电池电解液[J].物理化学学报, 2014, 000(002):311-317.