介绍
2,4,6‑三叔丁基苯酚，又名抗氧剂246，化学式为C18H30O，易与强氧化剂，碱，铜合金，酸性氯化物，酸酐反应。可作为聚乙烯、聚丙烯和高冲聚苯乙烯的非污染性抗氧剂，不污染亦不易变色，一般添加含量0.1％左右。作为合成橡胶和天然橡胶及其乳胶的非污染性防老剂时，用于白色或浅色制品，一般用量为0.5％～2％左右。2,4,6‑三叔丁基苯酚属于烷基酚，用于制造抗氧剂和光保护剂，是石油化工的重要中间体，精细化工的重要原料。但是其对环境有危害，对水体有污染，禁止进入水体。
2,4,6-三叔丁基苯酚
合成
现有合成方法的缺点
2,4,6‑三叔丁基苯酚属于烷基酚，烷基酚的合成方法主要是由苯酚与醇类、氯代烃或烯烃进行烷基化反应合成，由于苯酚和烯烃的烷基化反应不会产生其他副产物污染环境，亦有利于产物的分离纯化，所以工业生产多采用通过苯酚和烯烃的烷基化反应获得烷基酚。以苯酚和异丁烯作为原料制备2,4,6‑三叔丁基苯酚，由于苯酚中的酚羟基是邻对位定位基，在苯酚的邻位上烷基化上一个叔丁基后，由于空间位阻的影响，第二个叔丁基更容易进入酚羟基的对位上形成2,4‑二叔丁基苯酚，2,4‑二叔丁基苯酚再进一步发生烷基化反应生成2,4,6‑三叔丁基苯酚，但是在实际操作过程中由于催化剂的作用，异丁烯发生自聚反应，造成副产物；同时亦会有邻位叔丁基苯酚、对位叔丁基苯酚及2,6‑二叔丁基苯酚的生成。致使苯酚与异丁烯的烷基化产物较多，纯度不够，分离难度大。
新合成方法
为克服传统技术中存在的上述问题，王乃超[1]提供一种合成2,4,6‑三叔丁基苯酚的方法。
具体步骤为：在反应釜中加入9.41kg(100mol)苯酚、0.34kg(2mol)对甲基苯磺酸、0.07kg(3.82mol)除盐水，加热到50℃，搅拌为130r/min。向反应釜中，搅拌为130r/min不变，通入异丁烯20.20kg(360mol)，通入流速约为26.9L/min，在此过程中，循环冷却水通入冷却盘管，控制温度维持在80～90℃，压力维持90～100KPa(A)。通入异丁烯开始计时，反应时间为5h。向步骤2)中的反应液中加入10wt％的碳酸钠水溶液1.16kg(水溶液中含碳酸钠1mol)，搅拌半小时，静置，约10min后，油相水相分层后，分离油相水相。将油相进行精馏，在塔釜得到2,4,6‑三叔丁基苯酚粗产品。以乙醇作为溶剂，对得到的粗产品进行溶解、蒸发、重结晶、干燥后得到纯品2,4,6‑三叔丁基苯酚。
其中，对反应液取样，进行气相色谱定量分析：苯酚的转化率为99.5％，单叔丁基苯酚(包括2‑叔丁基苯酚、4‑叔丁基苯酚)的含量为2.3％，2,6‑二叔丁基苯酚的含量为3.5％，2,4‑二叔丁基苯酚的含量为20.6％，2,4,6‑三叔丁基苯酚的含量为73.2％。纯品进行气相色谱分析得到：2,4,6‑三叔丁基苯酚的含量为99.9％。
该合成方法设计科学合理，在生产研究中发现：在压力为正压的反应过程中，随着异丁烯的大量进入，异丁烯与催化剂接触的机会越多，此过程容易引发异丁烯的自聚现象，造成原料的浪费，产物分离过程复杂程度加大；但若控制好反应压力，异丁烯几乎不会发生自聚现象，有效避免副反应的发生。基于此，该方法采用微负压压力条件作为反应压力条件，从而有效避免异丁烯出现自聚现象，整体反应条件温和可控、反应所需要的温度较低、无副产物，产品纯度高。
参考文献
[1]王乃超,王胜利,闫丙辰. 一种合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法[P]. 陕西省：CN113636916B,2023-08-29.