背景及概述
1-叔丁基-3-碘苯具有无色或微黄色结晶，它是一种具有强烈刺激性气味的固体。该化合物在常温下稳定，但在高温条件下能够分解。它可以溶解在有机溶剂如乙醇、丙酮和二甲基甲酰胺中，但难溶于水。1-叔丁基-3-碘苯对空气和光敏感，因此在储存和搬运过程中需要避免暴露在阳光下。
应用
1-叔丁基-3-碘苯在有机合成领域中具有广泛的应用。它常用于药物合成中作为重要的中间体。例如，它可以用作抗癫痫药物、抗生素和其他药物的合成过程中的关键原料。此外，1-叔丁基-3-碘苯还可以用来合成芳香醚、芳香胺和卤代芳烃等化合物。
制备
制备1-叔丁基-3-碘苯的方法有多种。最常见的方法是通过叔丁基苯与碘化钠在碱性条件下反应来制备。反应需要在干燥的有机溶剂中进行，如甲醇或乙腈。首先，在碱性条件下，叔丁基苯与碘化钠反应生成1-叔丁基-3-碘苯盐。然后，通过酸化反应，可以得到1-叔丁基-3-碘苯。这种制备方法简单高效，适用于工业生产。本文以3-叔丁基硝基苯为起始物料，经还原及碘代反应制备[1]，其合成反应式如下图：
图1 1-叔丁基-3-碘苯的合成反应式
实验操作：
3-叔丁基苯胺的制备
在250mL三口瓶中，加入18．2g(0．1 mol)3-叔丁基硝基苯，50mL无水乙醇和0．7g 5％Pd-C，搅拌。50℃下滴加25 mL水合肼(约30min)，回流反应10h。过滤除去Pd-C，滤液蒸馏出乙醇后，倒入30mL水中，用苯萃取(20mL×2)。有机相用饱和食盐水洗涤，无水MgSO4干燥。过滤，常压蒸馏回收苯，最后减压蒸馏得11．9g黄色液体，收率79．8％。
1-叔丁基-3-碘苯的制备
将11．54g(0．083 mol)3-叔丁基苯胺加入到100mL三口瓶中，再加入20mL水和10mL浓硫酸组成的溶液，搅拌成白色糊状物，冰盐浴冷却，滴加6．3g(0．091 mol)亚硝酸钠溶于20mL水的溶液，用淀粉碘化钾试纸指示终点，然后加入15．3g(0．091 mol)碘化钾和15mL水组成的溶液。室温放置3h，再在沸水浴上加热0．5h，冷却，分离出油层。油层用10％NaOH溶液洗涤至呈碱性，水蒸气蒸馏．馏出液油层依次用5％亚硫酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤，无水氯化钙干燥，减压蒸馏得16g黄色液体，收率74％。
参考文献
[1] WO 2005/070407 A1