背景技术
1-溴-3,5二苯基苯是一种新型的小分子蓝色液晶材料。经过人们20年的不懈努力 , 有机电致发光理论和技术得到了长足的发展。作为一种平板显示技术,有机电致发光器件可以做成壁挂、超薄轻便、可卷曲的显示器 ,这种显示器主动发光、响应速度快、视角宽、发光颜色可调。在红、绿、蓝三基色发光器件中,蓝色有机电致发光器件在色纯度、发光效率、寿命等方面还有待提高 ,而寻找和合成性能优越的蓝色发光材料一直是研究蓝色有机电致发光器件的重点。
研究表明一些1-溴-3,5二苯基苯的衍生物类蓝色发光材料具有较好的成膜性、稳定性和适当的载流子传输特性,因而备受人们的关注。由于1-溴-3,5二苯基苯分子的平面结构,分子之间易聚集产生结晶，同时又有较好的光电性能,则会大大提高1-溴-3,5二苯基苯在有机电致发光器件中的实际应用价值。
有关1-溴-3,5二苯基苯合成的文献报道较少。1-溴-3,5二苯基苯的制备文献报道，其由3,5-二溴硝基苯与苯硼酸偶合(Suzuki偶合法)制备3,5-二苯基硝基苯,经过Raney Ni催化剂还原得到3,5-二苯基苯胺,再通过重氮化溴代得到1-溴-3,5二苯基苯。
以上制备路线，产品分离困难，收率低，反应不易控制，危险期较高，还要使用价格昂贵的Raney Ni催化剂，对环境影响大，提高了生产成本，难以实现工业化生产。因此,研究1-溴-3,5二苯基苯的合成在生产实践和理论上都有着重要的意义。
制备方法[1]
2,4,6-三溴碘苯(3)的制备：在500mL三颈烧瓶中加入100mL冰醋酸和20g(0.06mol)2,4,6-三溴苯胺(2),搅拌溶解。另称取4.6g(0.066mol)NaNO2溶于25mL冰冷的冰醋酸中 ,得到透明的亚硝酰醋酸液,将其慢慢滴加到上述2,4,6-三溴苯胺的冰醋酸溶液,控制滴加速度,整个滴加过程保持反应体系在0～-5℃,滴加完后继续搅拌2小时,得浅红色透明溶液。边搅拌边慢慢加入30g(0.181mol)细粉状KI固体,得深红色溶液。搅拌16小时有固体析出,倒入适量冰水中,过滤所得固体溶于乙酸乙酯,依次用小苏打溶液、水洗涤,蒸去溶剂所得固体用乙醇重结晶,亮白针状结晶22.0g,熔点104.6～105.3℃,收率83.0％。
1-溴-3,5二苯基苯(1)的制备：在500mL三颈烧瓶中加入5.6g(0.26mol)镁屑,滴加溶有(12ml,0.114mol)溴苯的四氢呋喃溶液150mL,控制滴加速度防止反应过于剧烈。滴加完后,回流约0.5h至镁屑消失,得灰色糊状液。滴加含8.8g(0.02mol)2,4,6-三溴碘苯的四氢呋喃溶液75mL,室温搅拌10h。上述反应液倒入冰冷的稀HCl中,使溶液呈酸性,放置过夜。分出有机层,蒸去四氢呋喃,残留物用二氯甲烷萃取,萃取液依次用碳酸钠液、水洗涤,无水硫酸镁干燥,蒸去二氯甲烷,得灰白色固体，乙醇重结晶得白色晶状固体即为1-溴-3,5二苯基苯4.1g,熔点108 .8～109.4℃,MS(m/z):308,收率66％。
参考文献
[1] 辽宁博美医药科技有限公司. 一种3，5-二苯基溴苯的制备方法:CN201711185917.3[P]. 2019-05-31.