催化剂DPPF二氯化钯的应用进展

2023/10/30 14:54:05 作者:云霄

DPPF二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)是一种含铁配体——dppf的钯络合物。这是一种商业市售试剂,常用于钯催化偶联反应。DPPF二氯化钯作为催化剂可广泛应用于有机化工、医药化工及液晶材料合成领域。本文将介绍一些DPPF二氯化钯催化剂的应用实例。

DPPF二氯化钯

Shuiming Li 等人[1]提出了使用PdCl2(dppf)催化合成2-芳基化吡啶衍生物,通过 2-OH 吡啶和硼酸在 PyBroP 介导的原位偶联。此外,该方法与镍催化的酚类 Suzuki-Miyaura 偶联的正交实验也证明了通过一锅操作构建两种不同芳基-芳基键的高度化学和区域选择性。 

DPPF二氯化钯催化合成2-芳基化吡啶衍生物

Barbara Wolek 等人[2]以1,3,4-噻二唑和 4-N, n -二甲氨基喹唑啉为连接材料,通过Suzuki交叉偶联反应高收率合成了两种新型的对称和不对称偶联物。该方案利用溴取代的喹唑啉、2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑的硼酸松醇酯或二硼酸双(松醇)酯、[1,10-二(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II) Pd(dppf)Cl2、碳酸钠和四丁基溴化铵作为相转移催化剂。化合物的结构经1H NMR、13C NMR、UV-VIS、IR和HRMS确证。对于目标化合物,测量荧光光谱以确定它们的量子产率和斯托克斯位移。研究表明,在所测试的化合物中,1,3,4-噻二唑核通过双1,4-苯基连接与4-(N,N-二甲氨基)喹唑啉相连的两个高共轭衍生物(8a, 9a)具有高的荧光量子产率和强的荧光发射。

DPPF二氯化钯催化合成偶联物

Aravinda Babu 等人[3]通过钯介导的交叉偶联反应,从卤化或硼化残基开始,获得6-(杂)芳基C-C和C-N键合的他克林类似物。Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2作为一种常见的催化体系,成功地实现了所有这些具有挑战性的转化,这是此优化方案的亮点。合成的化合物与乙酰胆碱酯酶(AChE)进行了硅对接研究。肝毒性研究分别针对CYP1A2和CYP3A4蛋白与已知抑制剂如7,8-苯黄酮和酮康唑的复合物进行。

DPPF二氯化钯参与催化合成他克林类似物

参考文献

[1] PdCl2(dppf)-catalyzed in situ coupling of 2-hydroxypyridines with aryl boronic acids mediated by PyBroP and the one-pot chemo- and regioselective construction of two distinct aryl–aryl bonds. doi:10.1039/C1CC15753A

[2] Palladium-Catalyzed Synthesis of Novel Quinazolinylphenyl-1,3,4-thiadiazole Conjugates. doi:10.3390/catal12121586

[3] Towards novel tacrine analogues: Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2 catalyzed improved synthesis, in silico docking and hepatotoxicity studies. doi:10.1039/D2RA03225B

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