3-甲基噻吩的性质与应用

2023/11/21 9:09:38

3-甲基噻吩,英文名为3-Methylthiophene,常温常压下为无色或者浅黄色透明液体,不溶于水。3-甲基噻吩是一种噻吩类化合物,常用作有机合成中间体和化学工业生产原料,其可用于农用除草剂噻吩酮的制备,也可用于导电聚合物材料的工业生产。

理化性质

3-甲基噻吩分子整体具有较高的电子云密度,其与可以发生芳香亲核取代反应。值得说明的是由于噻吩的富电子性质,该物质对氧化剂较为敏感,接触到氧化剂容易发生开环分解反应。

3-甲基噻吩参与的亲核取代反应

图1 3-甲基噻吩参与的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3-甲基噻吩(7.7 g, 78 mmol)溶解于干燥的乙醚(70 mL)中,然后在0°C下将1.6 M n-BuLi/己烷溶液(54 mL, 86 mmol)缓慢加入到上述溶液,所得的反应混合物加热回流反应大约1小时。将反应混合物冷却至0°C后将4-庚酮(12 mL, 86 mmol)加入到上述反应混合物中。将所得的反应混合物在室温下继续搅拌反应一小时。反应结束后用饱和氯化铵水溶液进行淬灭,并用乙醚萃取产物。分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥,过滤有机层除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子2-(4-羟基-4-庚基)-4-甲基噻吩。[1]

应用

3-甲基噻吩在化学领域中主要用作有机合成中间体和医药化学生产原料,其可用于医药合成,也可用作杀虫剂等农药合成的原材料。该物质可用作制备农用除草剂噻吩酮的中间体,噻吩酮类化合物在农业中被广泛用作杀菌剂和除草剂,具有对真菌的良好控制效果。在工业生产领域中该物质还可用于制备导电聚合物材料,噻吩类化合物在聚合物领域中表现出良好的导电性质,因此在制备导电聚合物,如聚噻吩(polythiophene)等方面具有应用潜力。

参考文献

[1] Shoji, Hiroaki; et al New Journal of Chemistry (2014), 38(3), 933-941.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:239 0

欢迎您浏览更多关于3-甲基噻吩的相关新闻资讯信息