环十五烷酮的合成与应用

2023/11/23 13:04:56

环十五烷酮,英文名为Cyclopentadecanone,常温常压下为白色结晶固体,可溶于水和醇类有机溶剂。环十五烷酮是一种烷基酮类化合物,具有浓烈的麝香香气并且它的扩散力很强,留香持久。该物质稀释至1%以下仍然有很好的麝香香气,常用作香精、香料和化妆品的添香剂,在食品和香水工业生产中有较好的应用。

环十五烷酮的性状图

图1 环十五烷酮的性状图

理化性质

环十五烷酮的化学性质主要集中于其结构中的酮羰基单元,它可在强亲核试剂例如格式试剂的进攻下转变为相应的三级醇衍生物。酮羰基还可以和有机膦盐发生wittig反应得到相应的烯烃衍生物。此外,环十五烷酮还可进行α-卤代反应得到卤化的衍生物。

合成方法

环十五烷酮可由α,ω-十六烷二腈在乙醚溶液中以N-乙基N-苯基氨基锂为催化剂经缩合、水解等反应制备得到。该化合物还可由天然原料神经酸经氧化得到α,ω-十五碳二酸,再经酯化环化还原得到目标产物。

应用

环十五烷酮在50年前已被广泛应用于香精的配制,因其香气较麝香酮柔和,定香效果与十五内酯大同小异,用于高级香水能增加粉香和动物香,能与多种香型起和谐作用。值得说明的是,该物质即使加入微量效果也十分显著。通常在日化最终产品中的浓度香皂0.005%~0.06%;洗涤剂0.0005%~0.006%;香水0.04%~1%;膏霜和其他0.0025%~0.01%。在食用香精中用量与范围受其不愉快的味觉的限制用得不多,饮料、糖果、口香糖及口腔用品的香精用量0.03mg/kg。环十五烷酮还用于甾醇、类胡萝卜素和偶氮染料的溶剂。该物质还可用于高级香水的生产,它能有效地增加粉香和动物香。在日化产品的生产过程中,该物质还可用于日化皂用香精、洗涤剂香精、香水香精、膏霜类香精等的制备。[1]

参考文献

[1] 刘科峰.麝香、麝鼠香及其加工品化学成分和药理作用的比较研究[D].长春中医药大学,2009.

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