4-溴正丁炔，英文名为4-BroMo-1-butyne，常温常压下为无色至浅黄色液体，不溶于水。4-溴正丁炔属于炔烃类化合物，可由3-丁炔-1-醇通过溴化反应制备得到，它具有烷基炔烃类物质的通用理化性质，常用作有机合成基础化学试剂和医药工业生产原料，可用于双官能团化丁烷类化合物的合成。
理化性质
4-溴正丁炔结构中含有一个端位的炔烃和一个溴原子，具有极其丰富的化学转化性质。其烷基链上的溴原子具有较好的离去性质，可在常见的亲核试剂例如醇类物质和胺类化合物的进攻下发生脱溴官能团化反应。正丁炔结构上的炔丙基基团是不饱和的三键单元，可以参与多种反应，包括加成反应、脱溴官能团化反应和交叉偶联反应。此外，不饱和三键单元可在过渡金属催化作用下和有机卤化合物发生交叉偶联反应得到内炔烃类衍生物。
合成方法
图1 4-溴正丁炔的合成方法
在一个干燥的反应烧瓶中将三溴化磷(6.7 mL, 0.071M)加入乙醚(25 mL)中，然后将其在冰浴中冷却30分钟，再往上述反应混合物中缓慢地加入3-丁炔-1-醇(10 g, 0.14M)溶解于乙醚(75 mL)溶液。将所得的反应混合物加热至回流并保持在回流状态下搅拌反应大约2小时。反应结束后将其在室温下进行冷却处理，然后倒在冰上。水相部分用乙醚(50 mL)提取，合并的有机提取物依次用饱和碳酸氢钠溶液、水、盐水洗涤并干燥(MgSO4)。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去有机溶剂即可得到目标产物分子(产率为59%)。[1]
化学应用
4-溴正丁炔主要用作有机合成中间体和医药化学原料，借助其结构中炔烃单元和溴原子的化学转化活性，该物质可用于具有抗癌活性的钛金属配合物的合成。
参考文献
[1] Eglinton; Whiting, Journal of the Chemical Society, 1950, 3650-3655.