理化性质
4-溴正丁炔，英文名：4-Bromo-1-butyne，CAS号：38771-21-0，分子量：132.986，密度：1.5±0.1 g/cm3，沸点：118.3±23.0°C at 760 mmHg，分子式：C4H5Br，闪点：32.3±17.0°C，蒸汽压：20.0±0.2 mmHg at 25°C，无色至淡黄色液体，2~8℃保存。
应用
1、专利CN201911355311.9一种制备官能团化的并环吡喃化合物的方法中，关于制备1,7烯炔反应物第一步：在0℃下，向氢化钠(60％的矿物油中的500mg，12.5mmol)的无水N,N-二甲基甲酰胺(15mL)溶液中缓慢添加丙二酸二甲酯(1.66g，12.5mmol)的无水N,N-二甲基甲酰胺(2.5mL)溶液。将该溶液在室温搅拌15分钟。此后，加入4-溴正丁炔(1.67g，12.5mmol)的无水N,N-二甲基甲酰胺(2.5mL)溶液，并将得到的混合物在80℃下搅拌24小时。之后，将混合物用水和乙醚稀释。用乙醚(5×15ml)萃取水相，合并的有机层依次用10％的HCl水溶液(3×10mL)和水(5×10mL)洗涤。有机相经无水MgSO4干燥，并真空除去溶剂。通过快速柱色谱法 (石油醚/乙酸乙酯10∶1)纯化粗产物，得到呈无色油状的产物(1.64g，8.90mmol，71％)[1]。
2、专利CN201910808338.2介绍了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，针对S41化合物的合成：在氩气保护下，向异吲哚啉-1,3-二酮(147.0mg，1.0mmol，1.0当量)和K2CO3(276.0mg，2.0mmol，2.0当量)的DMF(5.0mL)中加入4-溴正丁炔(158.4mg，1.2mmol，1.2当量)，并在室温下搅拌过夜。之后，用水淬灭反应，用EtOAc萃取三次，用盐水洗涤有机层，用Na2SO4干燥并真空浓缩。通过硅胶柱色谱法(石油醚/乙酸乙酯＝1/1)得到产物N-(3-丁炔基)邻苯二甲酰亚胺S41，为白色无定形粉末(161.1mg，81％收率)[2]。
3、专利CN202210031922.3介绍了一种可用作热敏染料的荧烷类化合物的制备，实施例8在Schlenk瓶中加入60mL蒸馏后的四氢呋喃，2‑叠氮基‑3‑甲基‑6‑二丁基氨基荧烷19.30g，PMDETA 0.69g，4-溴正丁炔6.65g，使用磁力搅拌完全溶解后进行三次液氮冷却‑抽真空‑解冻循环，缓慢升温至15℃，氮气保护下加入溴化亚铜0.57g，保持该温度搅拌1.0小时，使用100～200目中性氧化铝吸附溴化亚铜，剩余液体经减压蒸馏除去50mL四氢呋喃，加入30mL正己烷保持搅拌15分钟后过滤，所得固体即为制得的荧烷类化合物，干燥后的质量约为22.21g，收率约为90.2％，含量为99.3％(HPLC面积法)[3]。
参考文献
[1]中国人民大学. 一种制备官能团化的并环吡喃化合物的方法:CN201911355311.9[P]. 2020-05-08.
[2]南方科技大学. 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法:CN201910808338.2[P]. 2019-12-31.
[3]沈阳感光化工研究院有限公司. 一种荧烷类化合物、其制备方法及应用:CN202210031922.3[P]. 2022-04-15.