香兰素丙二醇缩醛的制备与应用

2024/1/5 17:18:54

香兰素丙二醇缩醛,常温常压下为无色油状液体,具有甜香草巧克力奶油味,可溶于氯仿和甲醇。香兰素丙二醇缩醛是一种香兰素衍生物,可由香兰素通过和二醇类化合物通过缩合反应制备得到,主要用作有机合成中间体和食品用香料香精,多用于巧克力、奶油、木香香精的调配。

香兰素丙二醇缩醛的性状图

图1 香兰素丙二醇缩醛的性状图

化学性质

香兰素丙二醇缩醛结构中含有一个酚羟基单元和缩醛基团,具有较好的化学转化活性。其结构中的酚羟基可在碱性条件下进一步和烷基卤化物发生亲核取代反应得到相应的酚醚类衍生物;它也可以和酰氯类物质发生酯化反应得到香兰素衍生的酯类化合物。值得说明的是该物质结构中的缩醛单元对碱性物质较为稳定,但是它对酸性物质较为敏感,容易在酸性条件下发生水解反应。

制备方法

香兰素丙二醇缩醛可由香兰素与丙二醇在催化剂的作用下通过加热反应下生成:一倍量的香兰素与约两倍量的丙二醇在对甲苯磺酸护着碳酸氢钠的作用下进行回流反应,值得注意的是在反应过程中应该逐步蒸出反应生成的水并投入高含量丙二醇直至反应结束。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将所得的反应混合物经精馏纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

香兰素丙二醇缩醛主要用作有机合成中间体,借助其结构中的酚羟基和缩醛单元的化学反应活性,该物质可用于香兰素类衍生物的制备。香兰素丙二醇缩醛具有淡的奶香、香荚兰香气,留香时间长,属于持久性香料,可作为定香剂。它可在高温下可以分解出香兰素,所以可把它加入香烟和烟纸中,吸烟时随着香烟的燃烧会释放出香兰素以改善香烟的气味。在食品加工生产过程中该物质可用作食品用香料香精,它多用于巧克力、奶油、木香香精的调配。[1]

参考文献

[1] 刘玉平, 孙宝国, 谢建春. 硫酸氢钠催化合成香兰素丙二醇缩醛 [J]. 化工中间体, 2005 (1): 63-63.

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