概述
2-巯基乙醇,又称为β-巯基乙醇、1-硫代乙二醇等,英文名称为2-Mercaptoethanol,通用缩写为ME或βME,是一种分子式为C2H6OS的有机化合物。它兼具乙二醇和乙二硫醇的官能团,为无色挥发性液体,具有较强烈的刺激性气味。2-巯基乙醇可溶于水、醇类和醚类溶剂,但不溶于烃类溶剂。有关该物质的部分物理数据包括:密度1.115g/cm3;熔点-100℃;沸点157℃;闪点73.9℃;折射率1.479。

2-巯基乙醇可燃、有毒,吸入 、摄入或经皮肤吸收后会中毒,中毒表现有紫绀、呕吐、震颤、头痛、惊厥、昏迷,甚至死亡。它对眼、皮肤有强烈刺激性,可引起角膜混浊。 而且它对环境也有危害,对水体可造成污染。
制备
2-巯基乙醇常用制备方法是通过环氧乙烷和硫化氢反应生成[1],为了追求经济效益,相关研究对该物质的制备进行了相应的改进。
电解还原法[2]:以二硫化钠和氯乙醇为主要原料,合成二硫代二甘醇,经电解还原可制得2-巯基乙醇。探讨合成反应条件和电解条件等因素对2-巯基乙醇收率的影响,实验结果表明:二硫代二甘醇电解还原制备2-巯基乙醇的适宜工艺条件是二硫代二甘醇的起始质量浓度为120 g/L,电解温度为45 ℃,电流密度为400~600 A/m2的阶段控制;2-巯基乙醇的总收率为84%,纯度98.3%。采用该法合成2-巯基乙醇具有原料转化率高、原料成本低、三废污染少等特点,工业应用价值前景广阔[2]。
催化法[3]:1)将苯酚和氧化剂加入到反应容器中,通入保护气体氮气,并加热至100℃;2)通入环氧乙烷气体,在温度为145~150℃,压强为0.13~0.5MPa的条件下进行反应,直至反应结束,得到粗品;3)对粗品进行减压蒸馏,即得到成品2-巯基乙醇。所述苯酚,环氧乙烷和催化剂的摩尔比为1:1.01~1.09:0.01。所述催化剂为乙酸钠,氢氧化钠,氢氧化钾中的一种。本方法具有工艺简单,易于实施,产率高的优点。
应用
2-巯基乙醇是一种重要的化工中间体和助剂,用于腈纶,聚氯乙烯,聚苯乙烯,聚丙烯酸酯等高分子材料合成的聚合工艺中,也可用于生物医药,农药,感光材料,染料等领域,在橡胶、纺织、塑料、涂料工业中可用作助剂,也可用作增塑剂和杀虫剂,市场需求日益扩大[1]。
(1)化学合成:2-巯基乙醇可以与醛或酮反应,生成相应的氧硫杂环化合物,这使得其可以作为羰基的保护基。另外,以AM和AA为原料,过硫酸铵和亚硫酸氢钠氧化还原体系为引发剂,在链转移剂的作用下,采用水溶液聚合的工艺路线,合成了低相对分子质量的AM/AA共聚物。比较不同链转移剂的作用效果,研究2-巯基乙醇作为链转移剂对聚合过程和共聚物相对分子质量的影响。结果表明:在共聚物相对分子质量较低时,可以较大幅度提高聚合单体的浓度,聚合能平稳进行[4]。
(2)电化学:在裸金电极上制备2-巯基乙醇自组装膜电极 (ME AuSAMs),研究了多巴胺 (DA)在ME AuSAMs上的电化学行为,发现该膜电极对DA的氧化具有良好的电催化作用,氧化过电位降低了 3 94mV。另外研究该电极催化米吐尔和对苯二酚氧化的电化学行为,发现该膜加速了电子传递速率,测得米吐尔和对苯二酚的扩散系数分别为D米2.1×10-5 cm2/s、D对2.7×10-6 cm2/s。采用水平衰减全反射-傅立叶变换红外光谱(ATR-FTIR)技术对ME/Au SAMs进行表征,示差脉冲伏安法(DPV)同时测定米吐尔和对苯二酚,不产生干扰,其氧化峰电流与相应物质的浓度分别在1.0×10-7~1.0×10-4 mol/L和6.0×10-6~6.0×10-4 mol/L范围内呈良好的线性关系,相关系数分别为0.9992和0.9996,检测限分别为2.0×10-8和1.2×10-6 mol/L,该电极可以用于黑白显影液中米吐尔和对苯二酚的同时测定,结果满意[5]。
(3)生物应用:2-巯基乙醇通常用于二硫键的还原,二硫键被打开后可以使蛋白质的四级或三级结构被破坏,由于它能够打开蛋白质的结构,常常被用于蛋白质分析,而且2-巯基乙醇也常常被用于保护蛋白质中自由的半胱氨酸巯基之间不会错误形成二硫键。 作为还原剂,2-巯基乙醇常常可以与二硫苏糖醇(DTT)或三(2-甲酰乙基)膦盐酸盐(TCEP)互换使用。 2-巯基乙醇还是少数几种被发现可以延长小鼠寿命的化合物,在微克量级水平上,2-巯基乙醇被观察到对实验鼠的生命具有多种可能的正面效应。
还有,2-巯基乙醇能够提高重组人白细胞介素-2(rhIL-2)的得率。 用2-巯基乙醇将rhIL-2纯化过程中收集的二聚体和错配体还原,重新氧化复性,结果 得到具有生物活性的rhIL-2,使rhIL-2的得率由原来的40%左右提高到60%以上,显著提高了rhIL-2的得率,重复实验结果稳定可靠[6]。
有关研究报道了一种2-巯基乙醇为配体的铜铟硫三元量子点的合成及应用,2-巯基乙醇完全溶解于蒸馏水,氮气保护下,加入CuCl·2HO和InCl·4HO得混合溶液;边搅拌边滴入NaOH溶液,至混合溶液的pH值为10.5~11.0;搅拌,加硫脲,再搅拌,得反应液;反应液在一定温度下反应,取出,冷却至室温,得澄清液;加入无水乙醇,重复离心,循环洗涤除污染物,真空干燥沉淀物,研磨制得铜铟硫三元量子点。该三元量子点可以应用于太阳能电池和生物光学成像材料中,相应合成方法合成时间短,绿色环保,原料廉价,低毒环保可直接用于生物体系[7]。
参考文献
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[2]张田林,钱保华,贾海红,等.电解还原法合成2-巯基乙醇的研究[J].淮海工学院学报(自然科学版), 2002.DOI:CNKI:SUN:HHGB.0.2002-02-009.
[3]张超,梁万根,江德阳,等.一种2-巯基乙醇的制备方法:201910762041[P].
[4]熊颖,廖刚,蔡新明.链转移剂2-巯基乙醇对AM/AA共聚反应的影响[J].内蒙古石油化工, 2005, 31(4):3.DOI:10.3969/j.issn.1006-7981.2005.04.005.
[5]张修华,王升富.2-巯基乙醇自组装膜电极对多巴胺电催化氧化及其分析应用[J].分析化学, 2002, 30(11):1312-1315.DOI:10.3321/j.issn:0253-3820.2002.11.008.
[6]许旭云,徐金宝.提高重组人白细胞介素-2得率的研究[J].中國生化藥物雜誌, 2005, 26.
[7]关晓琳,李志飞,刘美娜,等.2-巯基乙醇为配体的铜铟硫三元量子点的合成及应用:CN201910476507.7[P].CN110105946A.