简述
菜油甾醇是一种常存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶中的植物甾醇，具有降胆固醇和抗癌作用，因其首次从植物油菜中分离而得名[1]。常温常压下，菜油甾醇表现为一种白色晶体状物质，不溶于水，易溶于有机溶剂。菜油甾醇存在于各种中，因此它的存在比例不仅取决于植物种类，还取决于其位置（由气候条件、土壤条件等引起）。 该化合物是胆固醇的类似物和油菜素甾醇(BR)的前体，与其他植物甾醇一样，在罕见的代谢紊乱（植物甾醇血症）存在的情况下，菜油甾醇也可能导致血管中含有植物甾醇的斑块沉积。
关于菜油甾醇的定性和定量测定，在基质依赖性样品制备后，使用 HPLC-MS 或使用毛细管柱的气相色谱与质谱联用可以完成， 这些方法也适用于检测脂肪或油的掺假。
作用机制
1. 调节血脂：
菜油甾醇可以降低血液中的胆固醇和三酰甘油水平，具有调节血脂的作用[2]。
2. 抗炎和免疫调节：
菜油甾醇具有抗炎和免疫调节作用，可以减轻炎症反应和增强免疫力。
3. 抗氧化：
菜油甾醇具有抗氧化作用，可以清除自由基，保护细胞免受氧化损伤[3]。
4. 抗癌：
研究表明，菜油甾醇具有抗癌作用，可以抑制肿瘤细胞的增殖和侵袭。
应用
菜油甾醇是一种具有多种生物活性和广泛应用价值的植物甾醇，可以通过不同的途径摄入和利用，用于食品、医药、化学研究、农业等领域。
1. 功能性食品：
菜油甾醇可以作为功能性食品添加剂，用于调节血脂、增强免疫力、预防癌症等。
2. 药物：
菜油甾醇可以作为药物成分，用于治疗高胆固醇血症、炎症性疾病、免疫系统相关疾病、癌症等。研究表明，菜油甾醇可降低乳糜微粒、低密度脂蛋白(LDL)和极低密度脂蛋白(VLDL)-apoB100的水平。另外根据有关研究推测，菜油甾醇会降低各种微量营养素的水平，即维生素 E、维生素前体 β-胡萝卜素和植物化学成分番茄红素。
3. 化妆品：
菜油甾醇可以作为化妆品成分，用于保湿、抗氧化、抗衰老等。
4. 农业：
菜油甾醇可以作为植物生长调节剂，促进植物生长和增产。众所周知，棉花是世界上重要的纤维作物，棉花纤维是棉花的主要产品，由棉花胚珠外珠被表皮细胞经极性伸长而成。其发育过程分为四个既明显区分又有所重叠的时期：纤维细胞的分化和起始期，纤维细胞的伸长期，纤维细胞次生壁沉积期和脱水成熟期。经过这四个发育时期，陆地棉成熟纤维细胞一般长达20-30 mm，厚度最终可达15μm。纤维细胞不仅有着极度伸长的细胞形态，而且具有特殊的细胞壁组成，细胞壁中纤维素的含量可达95%左右。菜油甾醇是植物中一大类重要的化合物，它不仅是植物激素油菜素内酯(Brassinolide,BL)的生物合成前体，而且是植物细胞膜的重要组成成分。研究证明，菜油甾醇在植物的生长发育过程中具有不依赖BL的独立作用，其对细胞伸长，纤维素合成和细胞壁形成过程具有重要的影响[4]，高比例的菜油甾醇/谷甾醇可提高棉纤维的纤维伸长率。
5. 化学研究：
菜油甾醇可作为一种植物甾醇用于检测其对乳腺癌细胞中肝脏X受体α(LXRA)转录激活的影响。它可在液相色谱多反应监测(LC-MRM)分析中作为甾醇标准品用于生成校准曲线。在地球化学中，它与其他甾醇一起可以作为各种沉积物中的生物标志物。
合成方法
菜油甾醇可以通过植物油中提取分离得到，也可以通过化学合成得到。常用的化学合成方法包括从β-谷甾醇出发的合成、从胆固醇出发的合成、从花生甾醇出发的合成等。例如以混合甾醇为原料，在55℃下溶解于醇溶液，加入一定量的水，8℃-12℃放置过夜，抽滤，母液脱溶可得纯度为76%-84%菜油甾醇产品[5]。
除了化学合成，生物合成方法也可以完成该物质的制备。首先通过生物信息学分析筛选出10种不同来源的7-脱氢胆固醇还原酶DHCR7，采用CRISPR/Cas9基因编辑技术将酿酒酵母 (Saccharomyces cerevisiae) 内源的ERG5基因替换成不同来源的DHCR7基因，构建菜油甾醇合成菌株。结果发现整合来源于Pangasianodon hypophthalmus DHCR7的菌株Zw507表现出最高的菜油甾醇的产量216.93mg/L，进一步筛选10种酵母内源启动强度较强的启动子来与PhDHCR7基因进行组合，结果显示以TEF1p为启动子时菜油甾醇的产量最高可达253.35mg/L。为了进一步提高菜油甾醇产量，增加DHCR7表达盒在酵母基因组上的拷贝数，当拷贝数为3个时，菜油甾醇的产量达到最高302.27mg/L。最终，通过5L发酵罐进行补料分批发酵，实现了916.88mg/L菜油甾醇产量。该菌株可作为后续甾体药物生物合成的优良底盘细胞[6]。
参考文献
[1]张峻松,徐如彦,薄云川,等.毛细管气相色谱法测定烟草中的甾醇类化合物[J].烟草科技, 2007(8):5.DOI:10.3969/j.issn.1002-0861.2007.08.008.
[2]杜茹芸,徐红斌,周耀斌.超高效液相色谱法检测固体粉状保健品中豆甾醇,菜油甾醇,β-谷甾醇的含量[J].食品安全质量检测学报, 2019, 10(21):5.DOI:CNKI:SUN:SPAJ.0.2019-21-021.
[3]张辉,曹程明,吕庆,等.应用气相色谱测定化妆品中β-谷甾醇,豆甾醇与菜油甾醇的方法研究[J].香料香精化妆品, 2012(6):6.DOI:CNKI:SUN:XLXJ.0.2012-06-009.
[4]谭琨岭.菜油甾醇和谷甾醇对棉花纤维发育的影响[D].西南大学,2009.DOI:10.7666/d.y1460450.
[5]曹栋,史苏佳.一种菜油甾醇的制备方法:CN201210504359.3[P][2024-01-11].DOI:CN103113444 A.
[6]周武林,高惠芳,吴玉玲,et al.重组酿酒酵母生物合成菜油甾醇[J].化工学报, 2021.DOI:10.11949/0438-1157.20201686.