脱氧可的松，也称为皮甾酮，常温常压下为白色至类白色固体，不溶于水和醚类有机溶剂，微溶于二甲基亚砜和醇类有机溶剂。脱氧可的松是一种抗雄激素药物，提取自肾上腺或热带植物，可用于治疗关节病。此外，该物质还被用于器官移植术后的免疫抑制、治疗自身免疫疾病等方面。
理化性质
脱氧可的松是一种具有生理活性的有机分子，其结构中含有两个活性羟基单元和一个不饱和羰基结构，具有丰富的化学转化性质。由于位阻因素，该物质结构中的一级醇和三级醇之间表现出不同的化学反应活性，在适当的反应条件下可选择性对一级醇单元进行酯化反应。它可用作天然复杂的有机分子可用于考察新发展的有机化学方法学的底物适用性。
衍生化反应
图1 脱氧可的松的氯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将脱氧可的松溶解于干燥的二氯甲烷(20毫升)中，然后将甲酰氯(330毫克，2.88毫摩尔)和催化量(2mg)的DMAP缓慢地加入到上述反应混合物中。将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约4小时。反应结束后用10ml 二氯甲烷稀释反应混合物，然后用盐水(10毫升)洗涤混合物三次。用无水Na2SO4干燥合并的有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行蒸发以除去溶剂。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行纯化，最后将其在乙酸乙酯中进行重结晶提纯即可得到氯化的目标产物分子。[1]
医药应用
脱氧可的松是一种抗雄激素类药物，可用于免疫抑制和治疗痤疮。该物质在医药研发领域中也有一定的应用，它可用于开发治疗与雄激素相关的疾病，例如雄激素依赖性的头皮脱发。此外，脱氧可的松是一种糖皮质类固醇激素，可通过氧化反应转变为皮质醇。皮质醇是一种重要的肾上腺糖皮质激素，主要用于肾上腺皮质功能减退症的替代治疗及先天性肾上腺皮质功能增生症的治疗。
参考文献
[1] Ouedraogo, Yannick P.; et al Chirality (2013), 25(9), 575-581.