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4-甲硫基-2-丁酮的制备

发布日期:2019/4/8 10:39:55

背景及概述[1]

4-甲硫基-2-丁酮可用作医药化工合成中间体。如果吸入4-甲硫基-2-丁酮,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

结构

制备[1]

4-甲硫基-2-丁酮可用作医药合成中间体。如制备iNOS抑制剂化合物29,iNOS是在氧化应激条件下形成的活性氧(ROS)的关键介质。然而,iNOS过量产生NO与几种病理疾病相关,包括缺血/再灌注损伤,感染性休克,糖尿病中的血管功能障碍和移植排斥。

具体步骤为:在-78℃下将0.90g(7.61mmol)4-甲硫基-2-丁酮加入到化合物5的Et2O溶液中,其由1.6g(5.87mmol)化合物5,4.8ml(7.68)制成。mmol)1.6Mn-BuLi/己烷在25mlEt2O中的溶液。使反应混合物在30分钟内升温至室温。然后,将反应溶液用10ml1NHCl酸化,然后用饱和Na2CO3溶液,盐水酸化,用Na2SO4干燥。减压蒸发溶剂,粗产物用硅胶色谱纯化,用1:10EA/己烷,得到1.38g(78%)化合物29的异构体,为无色液体。纯化产物的1HNMR光谱(CD3Cl,300MHz)为:δ:7.00(s,1H),6.95(s,1H),6.80(s,1H),6.73(s,1H),6.33(s),1H),6.29(s,1H),5.87(s,2H),5.83(s,2H),2.95-2.48(m,8H),2.39-2.35(m,6H),2.16-2.09(m,18H)),1.96(s,3H),1.88(s,3H)。

主要参考资料

[1] US20100278751 RADIOLABELED2-AMINO-4-ALKYL-6-(HALOALKYL)PYRIDINECOMPOUNDSANDTHEIRUSEINDIAGNOSTICIMAGING

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