4-甲基-5-(2-乙酰氧乙基)噻唑的氧化反应

2024/4/11 9:43:40 作者:流风

4-甲基-5-(2-乙酰氧乙基)噻唑,常温常压下为棕色透明液体, 具有坚果、木香和烘烤香,可与常见的有机溶剂混溶但是不溶于水。4-甲基-5-(2-乙酰氧乙基)噻唑可视为噻唑的衍生物,可用作有机合成中间体和食品加工行业中的添加剂,在合成化学领域和食品添香剂的制备中有一定的应用。

理化性质

4-甲基-5-(2-乙酰氧乙基)噻唑的结构中含有一个醋酸酯基团和噻唑环单元,具有较好的化学转化性质。有文献报道其结构中的酯基单元可在特定条件下发生水解反应得到相应的醇类衍生物,它也可以在强还原剂的作用下发生还原反应。噻唑环上的氮原子上含有一对孤对电子,容易在氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的氮氧化物。

氧化反应

4-甲基-5-(2-乙酰氧乙基)噻唑的氮原子含有一对孤对电子,这种电子的存在增加了氮原子的化学活性,可在氧化剂的作用下发生氧化反应形成相应的氮氧化物。

4-甲基-5-(2-乙酰氧乙基)噻唑的氧化反应

图1 4-甲基-5-(2-乙酰氧乙基)噻唑的氧化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4-甲基-5-(2-乙酰氧乙基)噻唑 溶解于干燥的1,2-二氯乙烷(0.2 M)中,然后往上述反应混合物中加入1.5当量的间氯过氧苯甲酸。将所得的反应混合物在室温下搅拌,在薄层色谱监测反应完成后将反应混合物在真空中进行浓缩处理,并通过硅胶垫与乙酸乙酯过滤。所得的滤液在减压下进行浓缩,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化(CH2Cl2:MeOH = 10:1),即可得到氧化的目标产物分子。[1]

应用

4-甲基-5-(2-乙酰氧乙基)噻唑,具有坚果、木香、甜果香、烘烤香、牛肉样等香味,可用作多种食品的加工生产过程中,它可用于赋予食品特定的味道和香气。此外,4-甲基-5-(2-乙酰氧乙基)噻唑及其衍生物在医药领域也有一定的应用,例如作为药物的中间体。

参考文献

[1] Campeau, Louis-Charles; Journal of the American Chemical Society, 2008,  130,  3276–3277.

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