介绍
六甲基二锡也被称为1,1,2,2,2-六甲基二锡烷，化学式为[(CH3)3Sn]2。外观为无色固体。
图一 六甲基二锡
应用
将1-碘-4-硝基苯（0.249 g，1.00 mmol）和六甲基二锡（0.426 g，1.30 mmol）加入DMF（5 mL）中。加入Pd（CH3CN）2Cl2（0.006g，0.03mmol），在室温下搅拌反应10分钟。反应混合物用水稀释，用乙醚萃取。合并的有机层用水洗涤三次，用MgSO4干燥，过滤。减压蒸发滤液中的溶剂，将粗残渣在硅胶柱（己烷：乙醚，90:10）上纯化，得到三甲基（4-硝基苯基）锡烷（0.258g，90%），为淡黄色固体三甲基（4-硝基苯基）锡烷[1]。
图二 六甲基二锡的应用
在氮气下，将1-碘-4-甲氧基苯（2 g，8.55 mmol）、六甲基二锡（3.36 g，10.25 mmol），Pd（Ph3P）4（0.494 g，0.427 mmol）和甲苯（120 mL）的混合物在110°C下搅拌17小时。将反应物过滤，用EtOAc（250mL）洗涤，用水（100mL）、盐水（100ml）洗涤有机层并浓缩，得到黄色油状的（4-甲氧基苯基）三甲基锡烷（2.5g，7.38mmol，86%收率）[2]。
图三 六甲基二锡的应用2
3-甲基-5-三甲基锡烷基-1H-吲唑将实施例102C（10.08 g，47.8 mmol）、六甲基二锡2（18 g，55 mmol）和四（三苯基膦）钯（5.5 g，4.8 mmol）在甲苯（100 ml）中的混合物在95°C下搅拌6小时。然后蒸发混合物，将残余物放入乙酸乙酯（300 ml）中，用饱和碳酸氢钠。蒸发掉乙酸乙酯，残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，用1:4乙酸乙酯/己烷洗脱，得到11.2g所需产物（80%）[3]。
图四 六甲基二锡的应用3
将1,2,3,6-四氢-4-[（三氟甲基）磺酰氧基）-吡啶-1-甲酸叔丁酯（500mg，1.51mmol）、六甲基二锡（550mg，1.68mmol）和LiCl（374mg，9.01mmol）在THF（20ml）中的悬浮液用Ar脱气，用Pd（PPh3）4（175mg，0.15mmol）处理并加热回流16小时。冷却后，用汽油稀释溶液，用饱和NaHCO3水溶液洗涤，干燥（Na2CO3）并浓缩至干。残余物通过二氧化硅（EtOAc/汽油1:9）过滤，得到颜色更少的油（506毫克，97%）[4]。
图五 六甲基二锡的应用4
参考文献
[1](US) V G (US) L V G(US) K G P, et al.Kinase inhibitors[P].US20020317914,2003-10-23.
[2]JIN ,Qi,POHLHAUS , et al.SUBSTITUTED BENZAZINONES AS ANTIBACTERIAL COMPOUNDS[P].IB2016057451,2017-06-15.
[3]Siméon G F ,Culligan J W ,Lu S , et al.11C-Labeling of Aryl Ketones as Candidate Histamine Subtype-3 Receptor PET Radioligands through Pd(0)-Mediated 11C-Carbonylative Coupling[J].Molecules,2017,22(5):792-792.
[4]GASTER, Laramie MarySmithKline Beecham Pharmaceu.,HEIGHTMAN,等.ISOQUINOLINE AND QUINAZOLINE DEIVATIVES HAVING A COMBINED 5HT1A, 5HT1B AND 5HT1D RECEPTOR ACTIVITY[P].EP00971423,2005-01-12.