介绍
3-二甲氨基-1-丙醇的分子式为C₅H₁₃NO，外观为无色液体。它易溶于水，可溶于多数有机溶剂。它可以用于合成中枢神经抑制药氯丙嗪。
图一 3-二甲氨基-1-丙醇
合成
将3-二甲基氨基丙酸甲酯（5 mmol）、钌络合物1（0.05 mmol）和四氢呋喃（2 mL）加氢到装有搅拌器的100 mL高压釜中。然后，在80°C下，在5MPa的氢气压力下对混合物进行氢化16小时。通过气相色谱分析反应液。结果，以100%的转化率和97.5%的选择性获得3-二甲氨基-1-丙醇[1]。
图二 3-二甲氨基-1-丙醇的合成
将5%钯/碳（38.6%在水中；972毫克；基于3-羟基丙腈为7.5重量%）加入帕尔压力瓶中。加入40%二甲胺水溶液（6.74 g；59.8 mmol；0.85当量），然后加入盐酸二甲胺（1.43 g；17.6 mmol；0.25当量）和3-羟基丙腈（5.0 g；70.3 mmol）。将混合物置于45psig氢气下，加热至内部温度50°C，并摇晃。反应过程之后是氢气吸收（压降）。4小时后停止反应，得到3-二甲氨基-1-丙醇。此时1H NMR分析表明转化率>99.9%，选择性>99.5%。根据这些数据，lh后的转化率为53.7%；2小时后为90.5%；3h后为99.5%；3.5小时后>99.9%[2]。
图三 3-二甲氨基-1-丙醇的合成2
将二甲胺（40%水溶液；8.5 mL；67.3 mmol；4.6当量）加入100 mL烧瓶中，然后在冰水中冷却。在少量放热下加入甲酸（88%；1.34 mL；30.7 mmol；2.1当量）。移除冷却浴，让混合物温热至环境温度。加入3-羟基丙腈（1.0 mL；14.6 mmol），然后加入5%钯/碳（42.6%在水中；470 mg；基于羟基丙腈为19 wt%）。将混合物在环境温度下搅拌3小时，此时通过1H NMR（核磁共振）分析样品，表明3-二甲基氨基丙醇的转化率>99.5%[3]。
图四 3-二甲氨基-1-丙醇的合成3
参考文献
[1]OSAM Y W K .Alcohol production method by reducing ester or lactone with hydrogen[P].US201213611381,2013-09-03.
[2]BOAZ ,Neil,Warren.REDUCTIVE PREPARATION OF TERTIARY DIMETHYLAMINES FROM NITRILES[P].US2016036600,2016-12-29.
[3]Boaz W N .Reductive amination of nitriles using transfer hydrogenation[P].US201514745506,2016-10-18.