3-(S)-(1-甲酰胺基-1,1-二苯基甲基)吡咯烷-L-酒石酸盐是一种手性酒石酸盐衍生物，英文名为3-(S)-(+)-(1-Carbamoyl-1,1-diphenylmethyl)pyrroloidine-L-(+)-tartarate，它在水中溶解性差但是可溶二甲基亚砜等强极性有机溶剂。3-(S)-(1-甲酰胺基-1,1-二苯基甲基)吡咯烷-L-酒石酸盐主要用作医药化学中间体，主要用于药物分子氢溴酸达非那新的制备。
理化性质
3-(S)-(1-甲酰胺基-1,1-二苯基甲基)吡咯烷-L-酒石酸盐可在碱性条件下释放出3-(S)-(1-甲酰胺基-1,1-二苯基甲基)吡咯烷，后者可在碱性条件下和烷基卤代物等发生亲核取代反应得到相应的药物分子氢溴酸达利那新。具体方法：将5-（2-溴乙基）苯并[2,3-b]呋喃（17.2 g）加入到3-(S)-(1-甲酰胺基-1,1-二苯基甲基)吡咯烷-L-酒石酸盐，氢氧化钾（11.4 g）在乙腈溶剂中。将反应混合物加热至40-45℃并保持在该温度下搅拌反应若干个小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应物质冷却至室温，用二氯甲烷萃取，在真空下蒸馏溶剂得到残渣。在残渣中加入丙酮，冷却至10-15℃，在上述溶液中加入氢溴酸并加热至20-25℃反应大约10小时。反应结束后经过过滤得到药物分子氢溴酸达利那新。
制备方法
图1 3-(S)-(1-甲酰胺基-1,1-二苯基甲基)吡咯烷-L-酒石酸盐的制备方法
将L-(+)酒石酸（54.6 g, 0.36 mol）的乙醇（600.0 mL）溶液加入(S)-2,2-二苯基-2-（吡咯烷-3-基）乙酰胺（100 g, 0.36 mol）在干燥乙醇（1.0 L）的溶液中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约1小时。将反应混合物过滤，取固体残渣于甲醇（500ml）中，加热反应混合物至回流大约1小时。反应结束后将反应混合物在室温下冷却并搅拌3小时。过滤反应混合物得到固体晶体，干燥所得的固体产物即可得到3-(S)-(1-甲酰胺基-1,1-二苯基甲基)吡咯烷-L-酒石酸盐。[1]
参考文献
[1] Pramanik, Chinmoy; et al, Organic Process Research & Development (2012), 16(10), 1591-1597.