介绍
4-戊氧基-4'-氰基联苯的化学式为C18H19NO，外观为白色液晶。分子结构中含有两个苯环和氰基以及醚键。
图一 4-戊氧基-4'-氰基联苯
合成应用
在“Cobalt-Catalyzed Chemoselective π−σ−π-Type Tandem ReductiveCoupling to Access Isoquinolines via Carbocobaltation of Nitriles”这篇文章中，2-（2-溴苯基）-1-（对甲苯基）乙-1-酮和4-戊氧基-4'-氰基联苯在钴催化体系下通过还原偶联反应生成异喹啉衍生物。催化剂为CoBr₂（10 mol %），配体为dppp（20 mol %），还原剂为Zn粉（3.0 当量），添加剂为MgCl₂（0.5 当量）溶剂为间二甲苯（mesitylene），反应温度为120°C，反应时间为24小时。具体步骤为：在一个250 mL的圆底烧瓶中，加入2-（2-溴苯基）-1-（对甲苯基）乙-1-酮（1a，0.4 mmol，2.0当量）和4-戊氧基-4'-氰基联苯（2a，0.2 mmol）。加入CoBr₂（10 mol %）、dppp（20 mol %）、Zn粉（3.0当量）和MgCl₂（0.5当量）。在氮气保护下，加入间二甲苯（2.0 mL）作为溶剂。将反应混合物加热至120°C，并在此温度下搅拌24小时。反应完成后，冷却至室温，通过真空过滤收集固体产物异喹啉衍生物。用冷的甲醇洗涤固体产物，以去除未反应的原料和副产物。最终产物通过柱层析或重结晶方法进一步纯化。产率：86%（分离产率82%）。这种反应体系具有广泛的底物适用性和良好的官能团兼容性，为合成异喹啉类化合物提供了一种高效的方法[1]。
反应机理为Co(I)催化剂与2-（2-溴苯基）-1-（对甲苯基）乙-1-酮中的C-Br键发生氧化加成，生成芳基-Co(III)中间体。Zn粉作为还原剂，将Co(III)中间体还原为Co(II)中间体。Co(II)中间体与4-戊氧基-4'-氰基联苯中的氰基发生插入反应，生成Co(II)-亚胺中间体。Co(II)-亚胺中间体通过分子内亲核加成反应，生成异喹啉衍生物。MgCl₂可通过与Zn粉和氰基的配位作用，促进反应的进行。
图二 4-戊氧基-4'-氰基联苯的合成应用
参考文献
[1]Tang, Ling; Liu, Xueyu; Wang, Xintong; Liu, Xianmao; Huang, Xinmiao; Ni, Qian; He, Chen; Luo, Gen; Ma, Yuanhong[ACS Catalysis, 2025, vol. 15, # 3, p. 1596 - 1606].