概述
取代硝基苯类化合物是一类用途非常广泛的化工中间体，取代硝基苯经还原后得到取代苯胺，苯胺可方便的转化成各种芳烃衍生物[1]。本篇所述2,6-二氟硝基苯是一种含有卤素原子的取代硝基苯类化合物，化学式为C6H3F2NO2，分子量为159.09，常温常压下表现为无色至淡黄色液体。
需要注意的是，氟代硝基苯类化合物是一类新兴的难降解有毒污染物，具有"三致性"和"脂溶性"。相比于同等结构的氯代化合物，氟代化合物具有更高的化学稳定性和更强的生物毒性。如果这类污染物直接排放到水体中将会对人类和环境造成严重危害。因此，研究开发了一种环保、高效、经济的生物-电化学协同处理氟代硝基苯新工艺[2]。该研究为2,6-二氟硝基苯等氟代硝基苯类化合物的应用提供了一层保障。
理化性质
密度：1.503 g/mL at 25 °C (lit.)
沸点：91-92 °C/11 mmHg (lit.)
折射率：n20/D 1.494(lit.)
闪点：190 °F
检测分析
文献报道了一种同时测定2,4-二氟苯胺、2,6-二氟硝基苯、2,4-二氯硝基苯等化合物的气相色谱法。采用该方法各色谱峰之间的分离度高，相互之间无干扰，且峰型较好，可以同时实现上述物质的准确检测。该检测方法操作简单，容易控制，检测成本低，并且具有良好的线性关系，加样回收率高，检测结果准确，为监控以2,4二氟苯胺作为起始物料制备氟苯水杨酸和妥氟沙星等新药的质量稳定性和临床用药安全性提供了保证[3]。
有关研究
通过气相电子衍射（GED）、MP2从头算和B3LYP密度泛函计算研究2,6-二氟硝基苯。对其分子的rh1和re静态和rh1动态GED模型进行了改进。通过对B3LYP/cc-pVTZ立方力场计算的核间距（re-r a）进行非谐振动校正，确定了平衡re结构。通过GED分析确定该物质具有一个C2对称的非平面结构，扭转角为φ（C-N）=53.8（14）度，结构参数的re值如下：r（C-C）av=1.383（5）a，r（C-N角度C2-C3-C4=119.0（2）度，角度C3-C4-C5=121.1（4）度，角C-C-N=120.6（2）点，角C-N-O=115.7（4）点，角度O-N-O=128.6（7）点，夹角C-C-F=118.7（5）点。动态模型的改进导致势垒V0=16.5+/-1.5 kJ/mol和V90=2.2+/-0.5 kJ/mol，这与B3LYP/6-311++G（d，p）和MP2/cc pVTZ计算预测的值非常一致[4]。
参考文献
[1]陈建国,王海洋,谢小震.一种取代硝基苯类化合物的制备方法.CN201710807414.9.
[2]葛志鹏.生物-电化学协同处理氟代硝基苯机理及扩大化应用研究[D].浙江工商大学,2019.
[3]刘栋华,廖漾,匡前龙,等.一种同时测定2,4-二氟苯胺中共存杂质含量的方法.CN201910921761.3.
[4] Dorofeeva O V , Ferenets A V , Karasev N M ,et al.Molecular
Structure, Conformation, and Potential to Internal Rotation of 2,6- and
3,5-Difluoronitrobenzene Studied by Gas-Phase Electron Diffraction and
Quantum Chemical Calculations[J].Journal of Physical Chemistry A, 2008,
112(22):5002-9.DOI:10.1021/jp800941z.