(S)-1-BOC-3-异丙基哌嗪的性质与应用

2025/4/14 14:47:33 作者:风华

概述

(S)-1-BOC-3-异丙基哌嗪((S)-1-N-Boc-3-isopropylpiperazine)可以BOC-L-缬氨酸为原料制备,它的化学式是C12H24N2O2,分子量是228.33116,常温常压下表现为白色至淡黄色粉末。从物质结构的角度分析,(S)-1-BOC-3-异丙基哌嗪具有氨基的重要保护基团叔丁氧羰基(Boc),其在有机合成中已有广泛应用,通过三氟乙酸来实现脱保护,这种方法具有反应时间短,产率高和适用范围广等优点[1]。此外,(S)-1-BOC-3-异丙基哌嗪具有的哌嗪的基本骨架是重要的医药中间体和精细化工原料,广泛应用于医药、化工和材料等领域。综述今年文献可知哌嗪及其衍生物在抗菌药物、精神疾病药物、心脑血管疾病药物、抗肿瘤药物、脱硫剂、脱碳剂、阻燃剂、聚合物、聚氨酯发泡剂和光敏剂等领域均有重要应用[2]。

(S)-1-BOC-3-异丙基哌嗪.jpg

理化性质

密度:1.0±0.1 g/cm3    

沸点:298.4±15.0 °C at 760 mmHg    

闪点:134.2±20.4 °C    

蒸汽压:0.0±0.6 mmHg at 25°C    

折射率:1.462   

应用

综合现有文献研究,以(S)-1-BOC-3-异丙基哌嗪为主要研究对象的报道相对较少,研究更多的是围绕芳香类哌嗪化合物或是(S)-1-BOC-3-异丙基哌嗪反应原料Boc-L-缬氨酸。例如,Boc-L-缬氨酸常用于生物医药中合成研究。例如文献报道了一种Boc-L-缬氨酸和一种从百合的干燥鳞茎中分离得到的结构新颖的天然产物化合物(Ⅰ)的药物组合物。相关生化实验表明,相关组合物可以显著降低脓毒血症引发的肺损伤,且效果优于Boc-L-缬氨酸或化合物(Ⅰ)单独作用的结果,可以开发成治疗急性肺损伤的药物,与现有技术相比具有突出的实质性特点和显著的进步[3]。

此外,哌嗪类化合物具有广泛农用生物活性的物质。综述哌嗪类衍生物在农药创制中的应用研究进展可得出哌嗪类化合物的主要设计思路有三种:利用哌嗪本身的生物活性,通过简单衍生化合成的生物活性化合物;利用哌嗪和其他活性亚结构拼接的方法合成生物活性物质;以哌嗪为桥链,将活性结构双倍叠加合成生物活性化合物[4]。基于此一般规律,可以手性化合物(S)-1-BOC-3-异丙基哌嗪为原料进行相关的农药化合物合成研究。

参考文献

[1]张敏杰,袁修华,马丽,等.硅胶催化的选择性去除N-Boc保护基[J].高等学校化学学报, 2007, 28(012):2330-2332.DOI:10.3321/j.issn:0251-0790.2007.12.042.

[2]杨江婷,张月成.哌嗪及其衍生物的应用进展[J].精细化工中间体, 2018.DOI:CNKI:SUN:HNHG.0.2018-03-004.

[3]潘立,李义高,李小彪,等.Boc-L-缬氨酸的药物组合物以及在生物医药中的应用:CN201610240010.1[P].CN105859739A.

[4]吴清来,凌云.哌嗪类衍生物在农药创制中的应用[J].农药, 2016, 55(11):6.DOI:CNKI:SUN:NYZZ.0.2016-11-003.

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