2-萘甲酸是有机合成中重要的合成砌块,且是很多天然产物、医药、农药、聚合物和染料的关键结构单元。由于其所含的羧基拥有向其他重要官能团如酯基、酰卤基、酰胺基及酸酐基等转化的性能,所以2-萘甲酸也是有机合成中的重要中间体。
理化性质
2-萘甲酸,英文名:2-Naphthoic acid,CAS号:93-09-4,分子量:172.180,密度:1.3±0.1 g/cm3,沸点:332.9±11.0°C at 760 mmHg,分子式:C11H8O2,熔点:185-187°C(lit.),闪点:151.3±13.9°C,白色至灰白色晶体,应密封于阴凉干燥处避光保存。
制备方法
1、将0.3mmol的2‑溴萘、0.006mmol的双(二亚苄基丙酮)钯、0.0075mmol的双(2‑二苯基膦苯基)醚、0.3mmol的三乙胺、0.6mmol的苯基硅烷和2mL的N‑甲基吡咯烷酮加入反应管,再将反应管抽真空后通入二氧化碳至反应管内压强为1atm,60℃下搅拌反应18h,搅拌速率为600rpm,再停止加热和搅拌,自然冷却至室温,再加入浓度2mol/L的盐酸溶液进行酸化,再用乙酸乙酯萃取3次,合并有机相用无水硫酸钠干燥,过滤,减压浓缩,再进行柱层析提纯,柱层析的洗脱液由石油醚和乙酸乙酯按照体积比5:1组成,即得2-萘甲酸(产率95%)[1]。

2、在装配有磁力搅拌子的10mL两口圆底烧瓶中加入1mmol的2-萘乙酮,6mmol的DMSO,0.1mmol的碘,2mL的氯苯溶剂,随后将反应瓶放入预先加热至130℃的油浴锅中,并开启磁力搅拌器,反应3h,取出反应瓶,待其冷却至室温,加入2mmol的TBHP,继续于温度130℃的条件下反应3h后,反应液中加入水淬灭反应,然后用浓度为0.1mol/L的氢氧化钠溶液调pH到11左右,取水相,用乙醚洗涤三次,然后用浓度为0.1mol/L的盐酸溶液把调pH值到2左右,再用乙醚萃取三次,合并这三次的乙醚萃取液,减压蒸除乙醚,再进行柱层析分离,以乙酸乙酯/石油醚体积比1:25的混合液为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,蒸除溶剂即得产物2-萘甲酸,分离收率为82%[2]。

参考文献
[1]华南理工大学. 一种利用二氧化碳合成芳香羧酸化合物的方法:CN202111000942.6[P]. 2021-12-17.
[2]浙江工业大学. 一种芳基甲酸的催化氧化合成方法:CN201810109877.2[P]. 2018-07-13.