噻吩-2,3-二甲醛，英文名2,3-Thiophenedialdehyde，具有特殊的刺激性气味，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。噻吩-2,3-二甲醛对氧化剂较为敏感，遇到氧化剂其结构中的醛基单元容易被氧化成相应的羧酸衍生物，该物质主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，例如有研究报道该物质可用于广谱驱虫药噻嘧啶的合成。
理化性质
噻吩-2,3-二甲醛结构中的醛基单元具有显著的亲电性，它可在常见的格式试剂和有机锂试剂的进攻下发生亲核加成反应得到相应的噻吩甲醇类衍生物。噻吩-2,3-二甲醛也可在强碱性物质的作用下和Wittig试剂等发生烯基化反应得到相应的噻吩乙烯类衍生物。
缩合反应
噻吩-2,3-二甲醛结构中的醛基单元处于相邻位置，它可在酸性或者碱性条件下和活泼亚甲基类物质发生缩合环化反应得到相应的环状衍生物。
图1 噻吩-2,3-二甲醛的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中将1,5-二甲基3-氧戊二酸（2.2 g, 13 mmol， 1.3当量）、乙酸（0.4 mL）和哌啶（0.15 mL）加入到噻吩-2,3-二甲醛（1.4 g, 10 mmol， 1.0当量）的甲苯（20 mL）溶液中。然后将所得的反应混合物加热至95°C（铝加热块），并将其在该温度下搅拌反应大约16小时。反应结束后将反应混合物冷却至0°C并在过滤器上分离得到的固体并用冷乙醇洗涤即可得到缩合的目标产物分子。[1]
图2 噻吩-2,3-二甲醛的加合反应
将抗噻吩- 5,11 -二酮，1,4 -环己二酮（0.84 g, 7.5 mmol）与噻吩-2,3-二甲醛（2.1 g, 15 mmol）缓慢地加入到100 mL乙醇中。再往上述反应混合物中缓慢地滴加15% (w/v) KOH水溶液共6ml。将所得的反应混合物在常温下搅拌反应大约4小时，反应结束后将反应混合物在真空下进行过滤收集所得沉淀物，用乙醇洗涤。[2]
参考文献
[1] Kodama, Takuya ; et al, Journal of Organic Chemistry (2021), 86(19), 13800-13807.
[2] Yan, Yu; et al, Journal of Organic Chemistry (2020), 85(19), 12731-12739.