2-羟基-4-吡啶醛，英文名为2-Hydroxy-4-pyridinecarboxaldehyde，常温常压下为浅黄色固体粉末，难溶于水和低极性的醚类有机溶剂但是可溶于二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺。2-羟基-4-吡啶醛可视为一种羟基吡啶类衍生物，可由2-羟基-4-甲基吡啶通过二氧化硒氧化得到，该物质主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，有研究报道该物质可用于喹唑啉酮类抗菌药物分子的制备。
理化性质
2-羟基-4-吡啶醛可视为羟基吡啶的烯醇式互变异构体，该醇羟基单元可在强碱性物质的作用下发生去质子化反应，得到的氧负离子具有显著的亲核性，它可对常见的亲电试剂例如烯丙基溴等发生亲核取代反应得到相应的吡啶醚类衍生物。
制备方法
图1 2-羟基-4-吡啶醛的制备方法
往干燥的无水二恶烷（35 mL）加入2-羟基-4-吡啶醛（2.10 g, 19.2 mmol）和二氧化硒（2.50 g, 22.5 mmol），然后将非均匀溶液在氩气下加热至回流反应大约48小时。将混合物冷却至室温，用碳酸氢钠（1.5 g）处理混合物，搅拌混合物3小时，以中和酸性副产物。然后用硫酸镁（2.5 g）和Celite （2.5 g）垫过滤得到的深棕色悬浮液去除不溶性残留物。在真空中浓缩黄色滤液，得到粗化合物（1.40 g）。粗产物以乙酸乙酯和9:1乙酸乙酯/甲醇柱层析提纯，得到2-羟基-4-吡啶醛。[1]
亲核取代反应
图2 2-羟基-4-吡啶醛的亲核取代反应
将3-溴-2-甲基丙烯（7.4 mmol）加入到含有2-羟基-4-吡啶醛（6.1 mmol）的乙腈（10 mL）溶液中。然后将所得的反应混合物在60°C下搅拌2小时，反应结束后将所得的反应混合物冷却至环境温度，然后通过漏斗过滤反应混合物。在减压下浓缩所得的滤液，得到粗化合物。最后通过使用硅胶柱色谱法纯化粗化合物，乙酸乙酯/己烷（v/v = 1:50）即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Abbott, Belinda M.; et al, Tetrahedron (2008), 64(22), 5072-5078
[2] Sinha, Nilotpal; et al, Journal of Organic Chemistry (2023), 88(13), 8969-8983.