溴化反应是有机化合物分子中的氢被溴取代生成含溴化合物的反应，生成的溴化物是有机反应中的重要中间体。1-溴-2-甲基萘是制备1-甲氧基-2-甲基萘的中间体，1-甲氧基-2-甲基萘是一种重要的化工中间体，可以用来合成维生素K系列产品。关于2-甲基萘溴化反应的报道很少，国内孙兵等是用溴素作为溴化剂对2-甲基萘进行溴化，由于溴素的危害较大，不适合于大规模的工业化生产。国外基本未见到1-溴-2-甲基萘合成的相关报道。笔者在参考相关文献的基础上，采用双氧水-氢溴酸的方法对2-甲基萘进行溴化。相对于其它溴化剂，双氧水-氢溴酸具有环保、无毒、成本低、易得的优点。
制备方法
将50mL甲醇和14.20g(0.10mol)2-甲基萘加入到250mL的四口瓶内，加入18.12mL(0.16mol)48%的氢溴酸，0~59℃下滴加19.78g (0.16mol)27.5%的双氧水，滴加完毕，0~5℃反应8h,然后缓慢加入80mL 40%的氢氧化钠水溶液，旋转蒸发除去溶剂，减压蒸馏，收集136~138℃馏分(压力约为2.93 kpa)，得到21.0g淡黄色液体1-溴-2-甲基萘，纯度大于99%，收率为94%左右(以2-甲基萘计)。MS：1-溴-2-甲基萘的分子离子峰为220，与分子量相符。1H NMR (CDCl3)，δ：2.71(s,3H,CH)，7.48(m,1H, ArH)，7.55(m,1H,ArH)，7.63(m,1H,ArH)，7.76(m,1H, ArH)，7.83 (m,1H,ArH)，8.39(m,1H,ArH)。
分析方法
1-溴-2-甲基萘检测条件：气相色谱柱:Se-30M毛细管色谱柱;进样量:0.4uL;气化室温度:290℃;检测器温度:280℃;柱温:初始温度:60℃，最终温度:270℃，升温速率:159℃/min。
结论
以2-甲基萘为原料，通过溴化反应制备了1-溴-2-甲基荼，实验中对2-甲基萘的溴化方法进行了改进，所选用的双氧水和氢溴酸，原料易得，反应条件温和，避免了工业生产中使用溴素带来的危害，同时降低了生产成本，所得产品纯度较高，收率在94%左右。产品1-溴-2-甲基萘均经过MS、1HNMR确证。该方法工艺路线简单，操作方便，对环境的危害小，适合工业化生产。
参考文献
[1]赵素娟,王海洋,王守凯. 1-溴-2-甲基萘的合成研究[J]. 精细化工中间体,2010,40(3):24-25,46.