2-溴化茚具有显著的荧光性质和较好的化学稳定性，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。2-溴化茚是一种芳基溴类化合物，它可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质等发生交叉偶联反应，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
理化性质
2-溴化茚可在金属钯催化的作用下和联硼酸频哪醇酯类物质等发生脱溴硼化反应得到相应的烯基硼酸酯。有研究报道2-溴化茚可在金属钴催化的作用下发生脱溴氘代反应得到相应的氘代茚衍生物。
制备方法
图1 2-溴化茚的制备方法
将（1h -吲哚-2-基）三异丙基硅烷（0.5 mmol）和N-溴琥珀酰亚胺（0.75 mmol）加入到经过高温干燥的氩气试管中，然后用套筒塞密封，往上述反应混合物中加入4ml二氯甲烷，然后加入1ml 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇。将所得的反应混合物搅拌反应大约10分钟后，将反应混合物倒入饱和NaHCO3水溶液中。然后用正己烷萃取所得的反应混合物，然后用10% Na2S2O3水溶液洗涤组合有机相。在无水硫酸钠上干燥合并的有机相，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩结合的有机相。所得的剩余物通过硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物分子2-溴化茚。[1]
偶联反应
图2 2-溴化茚的偶联反应
将2-溴化茚（1.00 g, 5.13 mmol， 1.00当量），（4-甲氧基苯基）-硼酸（818 mg, 5.38 mmol， 1.05当量），无水碳酸钾 （2.12 g, 15.4 mmol， 3.00当量），三-（邻甲基苯基）-膦（125 mg, 0.41 mmol, 8 mol%）和醋酸钯 （23.0 mg, 0.10 mmol, 2 mol%）作为固体添加到脱气的甲苯和水（3:1,20 mL）混合物中。然后将反应混合物在100°C下搅拌反应21小时，反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后向反应混合物中加入水（20ml）并用二氯甲烷（3 × 20 mL）提萃取水相。用盐水（80ml）洗涤混合的有机相并在无水MgSO4上干燥结合的有机相。在减压下浓缩结合的有机相，然后用己烷和二氯甲烷的混合物（19:1,3 × 5ml）洗涤产物即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Usanov, Dmitry L.; et al，Organic Letters 2012,14,414-417.
[2] Heilmann, Tobias; et al, Angewandte Chemie, International Edition 2024,63,e202403826.