简述
2,6-二硝基氯苯是一种具有很高的强度，高长径比，合成性能良好等具有复合物性能的二硝基复合染料物[1]，化学式为C6H3ClN2O4，分子量为202.55，常温常压下表现为黄色针状结晶或粉末，溶于乙醇，乙醚，不溶于水。2,6-二硝基氯苯的熔沸点分别为88℃，315℃。需要注意的是，2,6-二硝基氯苯蒸气可经呼吸道和皮肤进入人体，对皮肤有强烈的刺激。并有高度的致敏性[2]。
合成方法
以氯苯为原料经磺化，硝化，氨化，脱磺酸基，Sandmeyer反应，再经氯化反应可以合成2,6-二硝基氯苯。对合成工艺进行优化，条件如下：氯苯在110℃磺化20 h，再经120℃硝化40 h，合成3,5-二硝基-4-氯苯磺酸钾，收率为82.5%；3,5-二硝基-4-氯苯磺酸钾在浓氨水溶液中回流8h，氨化合成4-胺基-3,5-二硝基苯磺酸钾，收率为89.1%；4-胺基-3,5-二硝基苯磺酸钾在50%浓硫酸中130℃脱磺酸基20 h，合成2,6-二硝基苯胺，收率为63%；2,6-二硝基苯胺再经重氮化和氯化，合成2,6-二硝基氯苯，收率为87.9%。上述过程总收率为40.7%[3]。
应用
对于2,6-二硝基氯苯及它的一些在聚合物的合成中的应用的深入研究看来，它的应用前景主要集中于染料，制药以及炸药等行业[2]。研究发现，将少量的2,6-二硝基氯苯引入到聚合物的使用中，能够制成性质更好的染料物[1]。配位化学研究领域则报道了一种2,2',6,6'-四取代氮膦配体及其合成方法，主要包括三步反应：第一步，2,6-二硝基氯苯为起始原料，经偶联后得到2,2',6,6'-四硝基联苯；第二步，2,2',6,6'-四硝基联苯经过钯碳加氢得到2,2',6,6'-四氨基联苯；第三步，2,2',6,6'-四氨基联苯与二苯基磷氯反应得到2,2',6,6'-四二苯基膦基胺基联苯。制备所得配体本身是一类没有手性的化合物，可以通过引入外加手性得到单一构型的双金属手性催化剂，并且可以应用于多种金属催化的不对称反应中，具有很高的反应活性和立体选择性[4]。
参考文献
[1]董自力.2,6-二硝基氯苯的合成及工艺优化[J].化工管理, 2016(29):1.DOI:10.3969/j.issn.1008-4800.2016.29.228.
[2]韩津生.气相色谱法测定空气中硝基氯苯2,4—二硝基氯苯,2,6—二硝基氯苯[J].中国卫生检验杂志, 1997, 7(1):2.DOI:CNKI:SUN:ZWJZ.0.1997-01-022.
[3]杨福斌,康静静,王涛涛,等.2,6-二硝基氯苯的合成及工艺优化[J].精细石油化工, 2013, 30(6):5.DOI:CNKI:SUN:JXSY.0.2013-06-008.
[4]张万斌,谢芳,房芳.2,2',6,6'-四取代氮膦配体及其合成方法:CN200610029881.5[P].CN1911940.