4-氟-3-三氟甲基苯酚的性质与制备

2025/4/24 9:04:59 作者:南星

理化性质

4-氟-3-三氟甲基苯酚,英文名:4-Fluoro-3-(trifluoromethyl)phenol,CAS号:61721-07-1,分子量:180.100,密度:1.4±0.1 g/cm3,沸点:206.6±35.0°C at 760 mmHg,分子式:C7H4F4O,闪点:78.7±25.9°C,无色至略黄色液体,存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。

4-氟-3-三氟甲基苯酚

背景技术

4-氟-3-三氟甲基苯酚是一种可用作农用化学品起始原料的化合物。例如,作为除草剂使用的N-苄基-2-(4-呋喃-3-三氟甲基苯氧基)丁酸酰胺(日本临时专利出版物第10749/1988号描述的化合物)就是通过所需化合物合成的。

作为从“4-氟-3-三氟甲基苯胺”(以下也称为“起始苯胺”)制备4-氟-3-三氟甲基苯酚的方法,可以有下列所述方法:(1)日本临时专利公告号125245/1976,(2)日本临时专利公告号246244/1991,(3)J.Med.Chem。第25卷,第1097至1101页(1982)和(4)日本临时专利公告号268658/1989。

制备方法

在室温下,将29.5g(289mmol)浓硫酸、32g水和10g(56mmol)4-氟-三氟甲基苯胺混合,加热至约80℃搅拌。以制备均匀的溶液。此后,将均匀溶液冷却至10°C或更低。然后,将5g(72mmol)亚硝酸钠溶于6g水中得到的溶液,在搅拌下,滴加到上述混合物中。在此滴加时,溶液的温度保持在10°C或更低。滴加后,在5℃下保存30分钟,然后加入2g(33mmol)尿素。上述制备的重氮盐水溶液保存在5℃。然后,将13g(52mmol)五水硫酸铜、32g水和39g甲苯的混合溶剂加热至85℃,在保持该温度的搅拌下,将上述重氮盐水溶液滴加到混合溶剂中,持续30分钟。滴加完成后,冷却混合液,分离甲苯层,用17.3g甲苯提取残余水层一次。将甲苯层与萃取物合并,根据内标法进行气相色谱定量,发现4-氟-3-三氟甲基苯酚的收率为86%。

参考文献

[1]UBE INDUSTRIES, LTD.. Process for preparing 4-fluoro-3-trifluoromethylphenol:US08/969692[P]. 1999-04-06.

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