技术背景
3,5-二羟基苯甲酸甲酯外观通常表现为白色至类白色的结晶或粉末状固体。3,5-二羟基苯甲酸甲酯分子结构中的苯环、酚羟基和酯基为其赋予了可供化学修饰的位点。在实验室规模的有机合成中,3,5-二羟基苯甲酸甲酯可能作为构建更复杂分子的结构单元,其酚羟基的活性可用于进一步的醚化或保护基反应。在专用化学品的开发中,研究人员可能会利用3,5-二羟基苯甲酸甲酯特定结构探索其在特定聚合体系中的作用,或作为合成某些具有特定官能团化合物的前体。

3,5-二羟基苯甲酸甲酯的应用
粟璐以及朱志庆研究了用于3,5-二羟基苯甲酸甲酯加氢反应的催化剂,得到具有良好活性和选择性的CuO-ZnO催化剂[1]。 在其实验研究中,首先是催化剂的制备,在制得催化剂后,于300mL的不锈钢高压反应釜中,分别加入10g的3,5-二羟基苯甲酸甲酯,120mL无水甲醇溶剂和催化剂4.5g,密闭高压釜并用氢气吹扫数次置换空气。通入氢气至2.0MPa,在搅拌下加热至反应温度,再通入氢气至反应压力,在反应过程中,保持温度恒定,并且不断补充反应消耗的氢气直至反应结束。经过分离纯化得到产品3,5-二羟基甲苯。研究人员雷志丹等人采用3,5-二羟基苯甲酸甲酯与卤代烷进行“Williamson”醚化反应后,再与叠氮化钠的亲核取代反应,合成了单体分子3,5-二(2-炔基丙氧基)苯甲酸甲酯[2]。其使用3,5-二羟基苯甲酸甲酯的方法步骤为:3,5-二羟基苯甲酸甲酯3.07g(18.3mmol),溴丙炔9.33g(78.4mmol),无水碳酸钾7.53g(54.6mmol),以及溶剂丙酮100mL加入到250mL的圆底烧瓶中,室温搅拌10小时,抽滤除去无水碳酸钾,旋转蒸发除去溶剂,将产物溶于乙醚中,水洗数遍,用石油醚与乙酸乙酯体积比为5:4的混合溶剂为洗脱剂进行柱层析分离,旋蒸除去溶剂后,得到蓬松白色晶体产物3,5-二(2-炔基丙氧基)苯甲酸甲酯4.04g,产率90.5%。此外,雷志丹等人同样以3,5-二羟基苯甲酸甲酯为原料进行了相关化合物的人制备与合成工作[3]。在其论文中,采用3,5-二羟基苯甲酸甲酯与叠氮化钠发生亲核取代反应及与卤代烷发生“Williamson”醚化反应,从而合成出单体分子3,5-二(4-叠氮丁氧基)苯甲酸甲酯,并且通过核磁共振技术以及红外光谱技术对化合物进行了结构确证。
参考文献
[1] 粟璐, 朱志庆. 3,5-二羟基苯甲酸甲酯催化加氢制备3,5-二羟基甲苯. 上海化工[J]. 2009, 34(3): 6-10.
[2] 雷志丹, 雷琳, 李龙, 张晓青, 惠华英, 雷志钧. 单体3,5-二(2-炔基丙氧基)苯甲酸甲酯的合成与表征. 广东化工[J]. 2015, 42(8): 91.
[3] 雷志丹, 雷琳, 李龙, 张晓青, 惠华英, 雷志钧. 单体3,5-二(4-叠氮丁氧基)苯甲酸甲酯的合成与表征. 科技创新导报[J]. 2015, (3): 97-98.