简述
含吡啶基团的化合物具有多种优良的农药活性，目前已成功开发出许多品种，常用于非农田叶面处理[1-2]。2-氨基-5-甲氧基吡啶的化学式为C6H8N2O，分子量为124.14，性状为暗红色油状液体，相对密度为1.139 g/cm3。实验测定该化合物的部分数据如下：沸点：251.6℃ at 760 mmHg，闪光点：106℃，折射率：1.56。
合成方法
以3-羟基吡啶为原料可以高产率地获得医药中间体2-氨基-5-甲氧基吡啶[3]。此外，将5-卤-2-氨基吡啶和溴化亚铜溶解在N,N-二甲基甲酰胺中，向溶液中加入甲醇并将温度控制在10-60℃，然后再加入甲醇钠进行反应，反应后经降温，过滤，洗涤，干燥，结晶后可得2-氨基-5-甲氧基吡啶[4]。
应用
2-氨基吡啶结构具有独特的双亲核位点，可与酮，醛，酸，多官能团酯类以及卤代芳烃等化合物反应，以构建五元，六元含氮稠杂环，是重要的有机合成原料[5]。以2-氨基-5-甲氧基吡啶和氢溴酸混合后进行反应，反应后经降温，旋蒸，洗涤后，得2-氨基-5-羟基吡啶氢溴酸盐；在搅拌条件下将2-氨基-5-羟基吡啶氢溴酸盐加入中和溶液中，完成后继续搅拌3-10h，经过滤，洗涤，萃取，干燥，纯化后可得2-氨基-5-羟基吡啶。本发明具有工艺安全高效易操作，对设备要求低，原料成本低廉等优点[4]。
此外，多取代2-氨基吡啶类化合物经研究表明其还可用于制备抗肿瘤药物，取代基可选烷基，烷氧基，卤素等。后续研究表明，制备得到的多取代2-氨基吡啶类化合物（如2-氨基-5-甲氧基吡啶）具有显著的抗肿瘤转移效果，其通过作用于全新的低氧下肿瘤转移驱动蛋白WSB1，直接抑制肿瘤的转移过程，对于开发作用机制新颖，特异性高的抗肿瘤转移的药物具有重要意义[5]。
参考文献
[1]钟滨,李正名,韩亮,等.多取代吡啶类化合物的合成及生物活性[J].应用化学, 2005, 22(012):1354-1356.DOI:10.3969/j.issn.1000-0518.2005.12.019.
[2]苏少泉.吡啶类除草剂的发展与应用[J].世界农药, 2012.DOI:CNKI:SUN:NYSJ.0.2012-01-003.
[3]兰天,马芳芳,王小军,等.医药中间体2-氨基-5-甲氧基吡啶的优化合成[J].甘肃化工, 2005, 19(2):4.DOI:CNKI:SUN:GSHG.0.2005-02-004.
[4]纪学珍,高伟,孔正环.高效安全的2-氨基-5-卤吡啶合成2-氨基-5-羟基吡啶的方法:CN202210209814.0[P].CN202210209814.0.
[5]陈淇,陈思鸿,吴汉清,等.2-氨基吡啶在构建五元,六元氮稠环合成中的应用[J].有机化学, 2021, 41(9):10.
[6]陈斌辉,董晓武,何俏军,等.多取代2-氨基吡啶类化合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用:CN201811501836.4[P].CN109364072A.