背景及概述
环已烯具有双烯丙反应位点，相应的单溴代和双溴代产物[3,6-二溴环已烯和 3-溴环已烯]是一类重要的有机合成中间体，其在立体结构的分析研究方面也具有重要的理论意义和应用价值[1]。3-溴环己烯，又名2-环己烯-1-基溴，英文名3-Bromocyclohexene，是无色或淡黄色液体，有特殊气味。它在室温下不溶于水，可溶于有机溶剂如乙醇、乙醚和四氯化碳。它是一种不稳定化合物，易于发生聚合反应或自发性分解。
用途
3-溴环己烯在有机合成中以及化学研究中具有一定的应用价值。3-溴环己烯也可用于研究反应机理和催化剂。
制法
3-溴环己烯可以通过3-溴环己醇与氯化亚铜（CuCl2）在醚溶剂中反应制备。将3-溴环己醇与氯化亚铜反应，生成相应的卤代烃中间体。然后，将卤代烃与氢氧化钠（NaOH）反应，生成3-溴环己烯。也可以环己烯为起始物料经溴代反应制备[1]。
图1 3-溴环己烯的合成反应式
生产方法如下：
在装有回流冷凝管的1L三口烧瓶中，加入425mL干燥的环己烯(4.2mol)和90g含量为99.4%的N-溴代丁二酰亚胺(0.51mol)。将烧瓶很小心地在油浴上加热，搅拌使N-溴代丁二酰亚胺溶解，液体显淡黄色。为了使反应完全，将溶液再加热20min并检查是否还有未反应的N-溴代丁二酰亚胺。将烧瓶用冰-盐浴冷却，析出的丁二酰亚胺用布氏漏斗过滤，用数毫升纯的环己烯洗涤沉淀。用装有V氏柱的1L烧瓶蒸馏滤液，从滤液中缓慢蒸出未反应的过量的环己烯，将残留的3-溴代环己烯进行减压蒸馏，收集沸点68~70℃/2.3kPa的馏分得3-溴代环己烯53~55g，收率65%~68%。
安全信息
3-溴环己烯具有刺激性和腐蚀性，应避免接触皮肤、眼睛和粘膜。在使用和储存时，应注意密封容器，避免与氧化剂、酸和碱接触，以免发生危险反应。在操作此化合物时，应注意佩戴适当的防护设备，如化学防护手套、护目镜和实验室外套。
参考文献
[1] 时恩学, 反式3,6-二溴环己烯的合成及其立体结构[J] 《合成化学》 - 2010年2期